2-(5-甲基-2-呋喃)-苯甲酸甲酯 | 159448-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(5-甲基-2-呋喃)-苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(5-methylfuran-2-yl)benzoate
• CAS: 159448-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD04039140
• 分子量: 216.236
• InChiKey: KPNCGKYKAZNKCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲基-2-呋喃)-苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到methyl 2-<2-(bromomethyl)furan-5-yl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonists. Synthesis, in vitro Activity, and Molecular Modeling Studies of N-[(Heterobiaryl)methyl]imidazoles

  摘要：

  With the aim of explaining the influence of the structural changes on the biphenylic moiety on the activity, a series of N-[(heterobiaryl)methyl]imidazoles (I), constructed on the model of DuPont compounds by replacing either the central or terminal phenyl ring with a heteroaromatic one, such as furan, thiophene, thiazole, and pyridine, was synthesized. Compared to the reference DuPont compound (EXP-7711), all the heterobiaryl derivatives showed a reduced potency both in receptor binding (rat adrenal capsular membranes) and in the functional assay (angiotensin II-induced contraction of rabbit aorta strips). The lower activity was justified by the extensive molecular modeling studies, which took into consideration the conformational and electrostatic features of several heterobiaryl derivatives. On the basis of the results obtained, it was hypothesized that the central aromatic ring of the biarylic portion works as a spacer, orienting in the right way the terminal phenyl ring, whose electronic distribution is, instead, crucial to its fitting well with a lipophilic pocket at the receptor site.

  DOI：

  10.1021/jm00049a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-5-methylfuran 在 正丁基锂 、 CO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(5-甲基-2-呋喃)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Imidazole ethers having a II antagonist activity

  摘要：

  通式（I）的化合物##STR1##其中E为O或S；R为C.sub.1-C.sub.5直链、支链或环烷基或C.sub.2-C.sub.5烯基；X可以是H、F、Cl、Br、I、CF.sub.3；n为1到4的整数；m为0到4的整数；A和B为5-或6-成员芳香碳环，可选地含有来自N、O、S的一个或多个杂原子，并携带取代基R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3，分别；R.sub.1可以是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基、磺酰基或式的四唑基团##STR2##其中R.sub.4可以是氢或C.sub.1-C.sub.5烷基；R.sub.2可以是氢或COOR.sub.4基团（其中R.sub.4为氢或C.sub.1-C.sub.5烷基）、CN、SO.sub.3 H、PO.sub.3 H或四唑基团R.sub.3；可以是氢或式的一个基团（II）B'(R'.sub.2,R'.sub.3)（II）其中：B.sup.1，R.sup.1.sub.2具有上述B和R.sub.2的相同含义，R'.sub.3为H；但条件是当A为苯时，R.sub.1不同于H，及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05538987A1

文献信息

• AgONO-Assisted Direct CH Arylation of Heteroarenes with Anilines
  作者：Saravanan Gowrisankar、Jayasree Seayad

  DOI：10.1002/chem.201403640

  日期：2014.9.26

  A novel copper‐catalyzed CH arylation of heteroarenes with anilines by an in situ diazonium reaction is established by using silver nitrite (AgONO) as an unconventional nitrosating reagent under acid‐free conditions. It provides a complementary approach for the CH arylation of electron‐rich heteroarenes with aromatic amines affording a variety of heterobiaryls in moderate to good yields.

  一种新颖的铜催化Ç 芳基化与苯胺通过原位重氮反应通过使用亚硝酸银（AgONO）作为无酸的条件下一个非常规的亚硝基化试剂建立杂芳烃小时。它为富电子杂芳基与芳族胺的C芳基化提供了一种补充方法，该芳族胺以中等至良好的收率提供了各种杂二芳基。
• IMIDAZOLE ETHERS HAVING A II ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：INSTITUTO LUSO FARMACO D'ITALIA S.p.a.

  公开号：EP0652869A1

  公开（公告）日：1995-05-17
• US5538987A
  申请人：——

  公开号：US5538987A

  公开（公告）日：1996-07-23
• [EN] IMIDAZOLE ETHERS HAVING A II ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] ETHERS DE L'IMIDAZOLE AYANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE DES RECEPTEURS A L'ANGIOTENSINE II
  申请人：INSTITUTO LUSO FARMACO D'ITALIA S.P.A.

  公开号：WO1994002467A1

  公开（公告）日：1994-02-03

  (EN) Compounds of general formula (I), the processes for the preparation and the use thereof as therapeutical agents. The described compounds have A II antagonist properties and they can be used in various cardiovascular disorders.(FR) L'invention concerne les composés ayant la formule générale (I), les procédés pour leur préparation et leur utilisation comme agents thérapeutiques. Les composés décrits ont une activité antagoniste de l'angiotensine II et ils peuvent être utilisés pour traiter différents troubles cardiovasculaires.