1-nitro-L-arabo-3.4.5.6-tetraacetoxy-hexene-(1) | 87858-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-nitro-L-arabo-3.4.5.6-tetraacetoxy-hexene-(1)
• 英文别名: 3,4,5,6-Tetra-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-L-arabino-hex-1-enitol；L-Arabo-tetra-O-acetyl-1-nitro-hex-1-en；1-Nitro-L-arabo-3.4.5.6-tetraacetoxy-hexen-(1)
• CAS: 87858-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₁₀
• 分子量: 361.306
• InChiKey: ULOLEEKLIUKACL-MELADBBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  148.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-L-arabo-3.4.5.6-tetraacetoxy-hexene-(1) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 tetra-O-acetyl-1-nitro-D-arabino-1,2-dideoxy-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of olivomycose (2,6-dideoxy-3-C-methyl-L-arabino-hexose)

  摘要：

  用钌酸四氧化物氧化甲基4,6-O-苯甲亚基-2-脱氧-α-L-阿拉伯糖基-己糖苷（1）可高产得3-酮2。用亚甲基三苯基膦和化合物2之间的Wittig反应得到甲基4,6-O-苯甲亚基-2,3-二脱氧-3-C-亚甲基-α-L-赤霉糖基-己糖苷（3），通过氧汞化-脱汞化程序水合得到甲基4,6-O-苯甲亚基-2-脱氧-3-C-甲基-α-L-阿拉伯糖基-己糖苷（4）。将化合物4与N-溴代丁二酰亚胺反应，高产得到甲基4-O-苯甲酰基-6-溴-2,6-二脱氧-3-C-甲基-α-L-阿拉伯糖基-己糖苷（5）。用铝酸锂还原化合物5，然后用酸催化水解所得产物，得到L-olivomycose（6）。

  DOI：

  10.1139/v69-736
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧-1-硝基-L-甘露醇 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 1-nitro-L-arabo-3.4.5.6-tetraacetoxy-hexene-(1)
  参考文献：
  名称：

  Sowden; Fischer, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1965

  摘要：

  DOI：