(R)-2,3-dihydro-1-hydroxy-1H-indene-1-carbonitrile | 1335545-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-2,3-dihydro-1-hydroxy-1H-indene-1-carbonitrile
• CAS: 1335545-30-6
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: ZIOVITLAMBXUMW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Me2(CH2Cl)SiCN：双功能氰化试剂，用于通过酮氰基硅烷化合成带有氯甲基酮部分的叔醇

  摘要：

  我们报告了一种新型双功能氰化试剂 Me2(CH2Cl)SiCN，它为通过对映选择性酮氰硅烷化合成具有氯甲基酮部分的叔醇的一锅法顺序合成铺平了道路。该方法有助于科罗拉多马铃薯甲虫 (S)-CPB 聚集信息素的克级对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05601

文献信息

• Lipase catalyzed resolution of the quaternary stereogenic center in ketone-derived benzo-fused cyclic cyanohydrins
  作者：Jesús A. Rodríguez-Rodríguez、Vicente Gotor、Rosario Brieva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.004

  日期：2011.6

  The enantioselective preparation of both enantiomers of the benzo-fused cyanohydrin derived from alpha-tetralone via lipase catalyzed processes is described. The (S)-enantiomer has been obtained as the remaining substrate in the CAL-A catalyzed aminolysis of the methoxyacetylated derivative, using a structurally related amine as the nucleophile. The (R)-enantiomer has been obtained as the product of CAL-A or PSL-C catalyzed hydrolysis of the methoxyacetylated derivative in organic solvents. The resolutions of several structural analogs of this cyanohydrin have been also tested under similar conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.