(S,S)-2,2'-isopropylidenebis[4-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-2-oxazoline] | 796042-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-2,2'-isopropylidenebis[4-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-2-oxazoline]
• 英文别名: (4S)-4-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-2-[2-[(4S)-4-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 796042-64-3
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₄
• 分子量: 506.685
• InChiKey: ZSOAKYZPGXSQDK-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2,2'-isopropylidenebis[4-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-2-oxazoline] 在 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 以93%的产率得到(S,S)-2,2'-isopropylidenebis[4-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2-oxazoline]
  参考文献：
  名称：

  新型的取代芳基双（恶唑啉）配体，用于高对映选择性的铜催化的不对称二烯醇硅烷不对称羟醛醇醛加成反应，形成丙酮酸和乙醛酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]引入了新型的双（恶唑啉）配体，它们具有邻烷氧基芳基取代基，并提供了除丙酮酸和乙醛酸酯以外的铜催化不对称二烯硅烷醇醛醇缩醛的最高对映选择性。观察到高达98％ee的对映选择性（重结晶之前）和高达91％的分离产率。另外，对于该反应，发现氯离子抗衡离子优于三氟甲磺酸根。

  DOI：

  10.1021/ol048179w
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酰二氯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S,S)-2,2'-isopropylidenebis[4-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-2-oxazoline]
  参考文献：
  名称：

  新型的取代芳基双（恶唑啉）配体，用于高对映选择性的铜催化的不对称二烯醇硅烷不对称羟醛醇醛加成反应，形成丙酮酸和乙醛酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]引入了新型的双（恶唑啉）配体，它们具有邻烷氧基芳基取代基，并提供了除丙酮酸和乙醛酸酯以外的铜催化不对称二烯硅烷醇醛醇缩醛的最高对映选择性。观察到高达98％ee的对映选择性（重结晶之前）和高达91％的分离产率。另外，对于该反应，发现氯离子抗衡离子优于三氟甲磺酸根。

  DOI：

  10.1021/ol048179w
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 1-benzyloxy-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 copper dichloride 、 (S,S)-2,2'-isopropylidenebis[4-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-2-oxazoline] 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-benzyl 1-methyl 2-hydroxy-2-phenylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  由简单酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛到芳基α-酮酯的一般不对称羟醛反应

  摘要：

  报道了一种由简单酯制成的 O,O-烯酮甲硅烷基缩醛对映选择性加成到 α-酮酯的通用方法，该方法克服了经典羟醛反应的局限性，如空间不耐受以及需要昂贵的硫代酯。该方法在处理芳基 α-酮酯方面表现出色，可提供高产率和高 ee 的产品，这是替代策略不容易获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901086

文献信息

• A New Class of Substituted Aryl Bis(oxazoline) Ligands for Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Asymmetric Aldol Addition of Dienolsilane to Pyruvate and Glyoxylate Esters
  作者：Julie Cong-Dung Le、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol048179w

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] A new class of bis(oxazoline) ligands are introduced that feature o-alkoxyaryl substituents and provide the highest enantioselectivities yet reported for the copper-catalyzed asymmetric dienosilane aldol addition to pyruvate and glyoxylate esters. Enantioselectivities up to 98% ee (before recrystallization) and isolated yields up to 91% were observed. Additionally, chloride counterions

  [反应：见正文]引入了新型的双（恶唑啉）配体，它们具有邻烷氧基芳基取代基，并提供了除丙酮酸和乙醛酸酯以外的铜催化不对称二烯硅烷醇醛醇缩醛的最高对映选择性。观察到高达98％ee的对映选择性（重结晶之前）和高达91％的分离产率。另外，对于该反应，发现氯离子抗衡离子优于三氟甲磺酸根。