(2S)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-2-(pyridin-3-ylmethyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-2-(pyridin-3-ylmethyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: ZXFSDIQVAQAESO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(1-(pyridin-3-yl)propan-2-yl)malonate 在 pig liver esterase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-2-(pyridin-3-ylmethyl)propanoic acid 、 (2R)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-2-(pyridin-3-ylmethyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶催化丙二酸酯的水解中共溶剂与底物相互作用的研究

  摘要：

  以前，我们已经报道了包括乙醇在内的几种助溶剂对猪肝酯酶（PLE）水解反应的对映选择性的影响。在那些底物中观察到了最大的改进，这些底物包含一个能够在分子的侧链部分形成氢键的原子。为了进一步探索底物与乙醇之间的相互作用，合成了第二系列的底物，其中侧链的氢键原子被修饰，并进行了PLE水解。包含能够形成氢键原子的基质显示出最大的平衡常数。但是，大的平衡常数并不总是如假设的那样对映选择性产生重大变化。最后，进行分子建模实验以获得对相互作用的更好理解。这些实验表明，乙醇的加入会影响底物与酶之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500597

文献信息

• An Investigation of the Interaction of Co-Solvent with Substrates in the Pig Liver Esterase-Catalyzed Hydrolysis of Malonate Esters
  作者：Maureen E. Smith、Michael P. C. Fibinger、Uwe T. Bornscheuer、Douglas S. Masterson

  DOI：10.1002/cctc.201500597

  日期：2015.10

  Previously, we have reported the effect of several co‐solvents, including ethanol, on the enantioselective outcome of pig liver esterase (PLE) hydrolysis reactions. The greatest improvements were observed in those substrates that contained an atom capable of forming a hydrogen bond in the sidechain portion of the molecule. To further explore the interaction between substrate and ethanol, a second series

  以前，我们已经报道了包括乙醇在内的几种助溶剂对猪肝酯酶（PLE）水解反应的对映选择性的影响。在那些底物中观察到了最大的改进，这些底物包含一个能够在分子的侧链部分形成氢键的原子。为了进一步探索底物与乙醇之间的相互作用，合成了第二系列的底物，其中侧链的氢键原子被修饰，并进行了PLE水解。包含能够形成氢键原子的基质显示出最大的平衡常数。但是，大的平衡常数并不总是如假设的那样对映选择性产生重大变化。最后，进行分子建模实验以获得对相互作用的更好理解。这些实验表明，乙醇的加入会影响底物与酶之间的相互作用。