2,3-dihydro-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-nitrobenzo[b][1,4]dioxin | 1394920-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-nitrobenzo[b][1,4]dioxin
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-nitrobenzo[b][1,4]dioxine；2,3-Dimethoxy-2,3-dimethyl-6-nitro-1,4-benzodioxine
• CAS: 1394920-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: PGLQUMULZYXKJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-nitrobenzo[b][1,4]dioxin 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2,3-dihydro-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylbenzo[b][1,4]dioxin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  含有1,2-二醇作为环状缩醛的手性取代苯的合成与应用

  摘要：

  1,3-二羟基苯已被2,3-丁烷二酮保护为环状二缩醛。这些二缩醛非常结实，由于异头作用，其手性可嵌入与芳香族背骨相连的1,4-二恶烷环中，并且可以进一步化学多样化和拆分。这些体系可以用作不对称合成的配体，助剂或有机催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.111
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylbenzo[b][1,4]dioxin 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 以83.5%的产率得到2,3-dihydro-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-nitrobenzo[b][1,4]dioxin
  参考文献：
  名称：

  含有1,2-二醇作为环状缩醛的手性取代苯的合成与应用

  摘要：

  1,3-二羟基苯已被2,3-丁烷二酮保护为环状二缩醛。这些二缩醛非常结实，由于异头作用，其手性可嵌入与芳香族背骨相连的1,4-二恶烷环中，并且可以进一步化学多样化和拆分。这些体系可以用作不对称合成的配体，助剂或有机催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.111

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF CHIRAL SUBSTITUTED BENZENES AND RELATED AROMATIC COMPOUNDS CONTAINING 1,2 DIOLS PROTECTED AS DIACETAL GROUPS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE BENZÈNES SUBSTITUÉS CHIRAUX ET COMPOSÉS AROMATIQUES CORRESPONDANTS CONTENANT DES DIOLS 1,2 PROTÉGÉS EN TANT QUE GROUPES DIACÉTAL
  申请人：AVRA LAB PVT LTD

  公开号：WO2012114347A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed herein is a compound of formula (A), its salts, enantiomers, and diastereomers thereof; wherein, Rl and R2 can be (C1-C6) alkyl groups, a phenyl group, a (C5-C7) cycloalkyl groups; X and Y individually selected from H, -N02, -NH2, -OH, -halo, -CHO, -COOH, - COOR, boronic acid-potassium bifluoride boronate salts, boronate esters, aryl, substituted aryl, alkyl or aryl carbamoyl, substituted alkyl or aryl carbamoyl; phosphines(R3R3P) and phosphine oxide of the formula R3R3P=0, where R3 represents an aryl group that can be substituted by one or more (C1-C5) alkyl group, a (C5-C7) cycloalkyl group, (Cl- C4) alkoxy group or di (C1-C4) alkyl amino groups, cyclic hetero aryl group preferably, a 5 membered ring or a halogen.(The R3 groups are normally identical and preferably phenyl groups); wherein both X and Y can be substituted in ortho, para or meta position of the phenyl ring w.r.t the diacetal/ ketal functional group in compound A. The invention also discloses process for preparation of the same.

  本文披露了一种具有化学式（A）的化合物及其盐、对映体和非对映体；其中，R1和R2可以是（C1-C6）烷基基团，苯基，（C5-C7）环烷基基团；X和Y分别选自H，-N02，-NH2，-OH，-卤素，-CHO，-COOH，-COOR，硼酸钾氟硼酸盐，硼酸酯，芳基，取代芳基，烷基或芳基氨甲酰，取代烷基或芳基氨甲酰；磷化物（R3R3P）和化学式为R3R3P=0的氧化磷，其中R3代表一个芳基，可以被一个或多个（C1-C5）烷基基团，（C5-C7）环烷基基团，（Cl-C4）烷氧基团或二（C1-C4）烷基氨基团取代，最好是环杂芳基团，首选为5元环或卤素。（R3基团通常相同，最好是苯基）；其中X和Y均可以在与化合物A中的二缩醛/缩酮官能团相对应的苯环的邻位，对位或间位被取代。本发明还披露了其制备方法。