(Z)-1-acetyl-3-(((1S,2S,4S)-2-(benzyloxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methylene)piperazine-2,5-dione | 1610027-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-3-(((1S,2S,4S)-2-(benzyloxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methylene)piperazine-2,5-dione
• CAS: 1610027-08-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: RTIPBMCGONBQPM-YBBJUZJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-(((1S,2S,4S)-2-(benzyloxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methylene)piperazine-2,5-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2R,4aR,6aR,7aR,9R,11aR,13aR,14aR)-7a,14a-dihydroxy-6,13-dioxooctadecahydropyrazino[1,2-a:4,5-a']diindole-2,9-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis Strategy to the Core Structure of 6–5–6–5–6-Membered Epipolythiodiketopiperazines

  摘要：

  A concise route to the core structure 1 of 6-5-6-5-6-membered epipolythiodiketopiperazines is described. The strategy relies on construction of the pyrrolines by double nucleophilic opening of a bis(oxabicyclo[2.2.1]heptene) 2, obtained after bidirectional condensation of N,N'-diacetyldiketopiperazine (4) with aldehyde 3.

  DOI：

  10.1021/ol500990f
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R,4S)-2-bromo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (Z)-1-acetyl-3-(((1S,2S,4S)-2-(benzyloxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methylene)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis Strategy to the Core Structure of 6–5–6–5–6-Membered Epipolythiodiketopiperazines

  摘要：

  A concise route to the core structure 1 of 6-5-6-5-6-membered epipolythiodiketopiperazines is described. The strategy relies on construction of the pyrrolines by double nucleophilic opening of a bis(oxabicyclo[2.2.1]heptene) 2, obtained after bidirectional condensation of N,N'-diacetyldiketopiperazine (4) with aldehyde 3.

  DOI：

  10.1021/ol500990f