11,12-dihydro-7-triethylsilyl-10-deacetylbaccatin III | 162792-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11,12-dihydro-7-triethylsilyl-10-deacetylbaccatin III
• 英文别名: 11-12 dihydro, 7-triethylsilyl, 10-deacetylbaccatin III；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,13S,14R,15S)-4-acetyloxy-1,12,15-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadecan-2-yl] benzoate
• CAS: 162792-09-8
• 化学式: C₃₅H₅₂O₁₀Si
• 分子量: 660.877
• InChiKey: BRYOBPSRWAMNFE-JOMMOWRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydro-7-triethylsilyl-10-deacetylbaccatin III 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-O-[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,13S,14R,15S)-2-benzoyloxy-1,4,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadecan-15-yl] 3-O-tert-butyl (2R,4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇：11,12-二氢-4-脱乙酰基多西他赛

  摘要：

  由10-脱乙酰基浆果赤霉素III通过其在C11，C12处的还原衍生物制备11,12-二氢-4-脱乙酰基多西他赛。标题化合物在微管拆卸中不起作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00117-7
• 作为产物：
  描述：

  13-oxo-7-O-triethylsilyl-11,12-dihydro-10-deacetylbaccatin III 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以130 mg的产率得到11,12-dihydro-7-triethylsilyl-10-deacetylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  Baccatin III derivatives: Reduction of the C-11, C-12 double bond

  摘要：

  Zinc-promoted reduction of 13-oxobaccatin III derivatives leads to 11,12-dihydro analogs. The reduced products are unstable and a skeleton rearrangement occurs leading to the cleavage of the C-10, C-11 bond. The 11,12-dihydrobaccatin III derivatives do not retain antitubulin activity.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01078-e

文献信息

• Synthesis of modified baccatins via an oxidation-reduction protocol
  作者：Giovanni Appendino、Jasmin Jakupovic、Giancarlo Cravotto、Renata Enriù、Marcella Varese、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00451-h

  日期：1995.5

  (12R)-7-Trietylsilyl-11-dihydro-10-deacetylbaccatin III (2), 10-epi-10-deacetylbaccatin III (4) and the 7,8-seco baccatin III (5a) were synthesized from 10-deacetylbaccatin III via an oxidation-reduction protocol.

  (12R)-7-三乙基硅烷基-11-二氢-10-去乙酰基百咯碱III（2）、10-表-10-去乙酰基百咯碱III（4）和7,8-断裂百咯碱III（5a）是通过氧化还原协议从10-去乙酰基百咯碱III合成而来。