N-benzylcrinasiadine | 62334-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-benzylcrinasiadine
• 英文别名: 5-Benzyl-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 62334-03-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: VZLLOHGPTTXQSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4ar,11bt)-3,4a,5,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 N-benzylcrinasiadine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on lycoricidine and related compounds. I. Synthesis of 4aH-r,2-H-cis,2-hydroxy-8,9-methylenedioxy-2,3,4,4a-tetrahydro-6(5H)-phenanthridone.

  摘要：

  4aH-r, 2H-cis, 2-羟基-2, 3, 4, 4a-四氢-8, 9-亚甲基二氧-6 (5H)-菲啶酮，这是一种重要的化合物，在石蒜碱的结构中缺少3-和4-位置的两个羟基，已合成并确认羟基的构型为α-quassi-axial，基于核磁共振数据。 一种新的内酰胺环化技术，使用三氟化硼乙醚在异氰酸苯乙酯到相应的内酰胺的过程中进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2969

文献信息

• Carbene-catalyzed aerobic oxidation of isoquinolinium salts: efficient synthesis of isoquinolinones
  作者：Guanjie Wang、Wanyao Hu、Zhouli Hu、Yuxia Zhang、Wei Yao、Lin Li、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8gc01488d

  日期：——

  transformation. This reaction features ambient air as the sole oxidant and oxygen source, a broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. Furthermore, a highly efficient synthesis of bioactive molecules and natural products including N-methylcrinasiadine, N-isopentylcrinasiadine, N-phenethylcrinasiadine, isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one, PJ-34,

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。
• Ligand Controlled Regiodivergent C ₁ Insertion on Arynes for Construction of Phenanthridinone and Acridone Alkaloids
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Nengzhong Wang、Hong‐Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201508340

  日期：2015.12

  palladium‐catalyzed regiodivergent C1 insertion multicomponent reaction involving aryne, CO, and 2‐iodoaniline is established to construct the scaffolds of phenanthridinone and acridone alkaloids. Regioselective control is achieved under the guidance of selective ligands. The phenanthridinones are solely obtained under ligand‐free condition. In comparison, application of the electron‐abundant bidentate ligand dppm

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和2-碘苯胺的钯催化的区域发散性C 1插入多组分反应，以构建菲啶酮和one啶酮生物碱的骨架。在选择性配体的指导下实现区域选择性控制。菲啶酮是在无配体条件下获得的。相比之下，使用富电子的二齿配体dppm可以使cri啶酮具有很高的效率。芳烃从前体的释放速率也有助于插入的区域选择性，这通过间隔NMR追踪得以揭示。根据控制实验，提出了一个合理的机制。通过这种可调方法，有代表性地合成了代表性的天然产物和两种类型的天然产物类似物。
• A Visible-Light-Induced α-Aminoalkyl-Radical-Mediated Halogen-Atom Transfer Process: Modular Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids
  作者：Karunamayee Mondal、Sumitava Mallik、Sunaina Sardana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00358

  日期：2023.3.17

  A halogen-atom transfer (XAT) strategy utilizing α-aminoalkyl radicals allows the generation of aryl radicals at room temperature, which is applied for intramolecular cyclization reactions en route to biologically relevant alkaloids. Starting from simple halogen-substituted benzamides under visible light irradiation in the presence of an organophotocatalyst (4CzIPN) and nBu3N allows the modular construction

  利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移 (XAT) 策略允许在室温下产生芳基自由基，用于分子内环化反应，生成生物学相关的生物碱。在有机光催化剂 (4CzIPN) 和n Bu 3 N 存在下，从可见光照射下的简单卤素取代苯甲酰胺开始，可以构建菲啶酮核心的模块化结构，从而可以轻松获得药物类似物和生物碱，例如，来自石蒜科的药物类似物和生物碱. 反应途径很可能涉及启用量子力学隧穿的转移事件，以实现芳构化-卤素-原子转移。
• Ninomiya,I. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2261 - 2264
  作者：Ninomiya,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mitsuhashi, Yakugaku Zasshi, 1952, vol. 72, p. 344
  作者：Mitsuhashi

  DOI：——

  日期：——