Acetic acid (1R,2R,6S,7R,8S)-2-chloro-8-cyano-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-3,10-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-8-yl ester | 123076-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,6S,7R,8S)-2-chloro-8-cyano-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-3,10-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-8-yl ester
• 英文别名: Acetic acid (1R,2R,6S,7R,8S)-2-chloro-8-cyano-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-3,10-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-8-yl ester
• CAS: 123076-00-6
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 374.824
• InChiKey: BKOQQAWQOCLYAW-XQVSHANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Acetic acid (1R,2R,6S,7R,8S)-2-chloro-8-cyano-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-3,10-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-8-yl ester 在 聚合甲醛 、 sodium methylate 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(1S,2S,6S,7S)-2-Methoxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-3,10-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Arjona, Odon; Mallo, Araceli; Plumet, Joaquin, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 73 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-endo-acetoxy-5-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-carbonitrile 、 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2R,6S,7R,8S)-2-chloro-8-cyano-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-3,10-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  极性VS在乙腈氧化物和2-的1,3-偶极环加成反应的位阻效应端O型乙酰氧基-5-卤代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外-甲腈

  摘要：

  讨论了乙腈氧化物与许多7-氧杂双环[2.2.1]庚5-烯之间的环加成反应的区域选择性。乙腈氧化物以完全的区域选择性添加到2-内-乙酰氧基-5-卤代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外-腈中。动力学测量表明，与未取代的底物1a相比，2a的极性过渡态更强

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81474-5

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions between nitrile oxides and substituted 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes
  作者：Odon Arjona、Carmen Dominguez、Roberto Fernandez de la Pradilla、Araceli Mallo、Cristina Manzano、Joaquin Plumet

  DOI：10.1021/jo00286a018

  日期：1989.12