N-((S)-9-methyl-8-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-azabenzocyclohepten-7-yI)-(E)-(2R,3R, 4S, 5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethylnon-6-enamide | 958488-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((S)-9-methyl-8-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-azabenzocyclohepten-7-yI)-(E)-(2R,3R, 4S, 5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethylnon-6-enamide
• 英文别名: N-((S)-9-methyl-8-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-azabenzocyclohepten-7-yl)-(E)-(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethylnon-6-enamide；(E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethyl-N-[(3S)-5-methyl-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzoxazepin-3-yl]non-6-enamide
• CAS: 958488-70-5
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₇
• 分子量: 436.505
• InChiKey: MCOBHZFSEGGBBL-ZQCIUNSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6E)-6,7,8,9-tetradeoxy-8,8-dimethyl-2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-gulo-non-6-enonic acid lactone 在 三氟乙酸 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-((S)-9-methyl-8-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-azabenzocyclohepten-7-yI)-(E)-(2R,3R, 4S, 5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethylnon-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 2-ALKOXY-3,4,5-TRIHYDROXY-ALKYL AMIDES, PREPARATION AND USE THEREOF, AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及2-烷氧基-3,4,5-三羟基烷基酰胺衍生物，包括这种化合物的药物组合物，包括这种化合物的治疗方法，制备这种化合物的方法，以及这种化合物的中间体前体。

  公开号：

  US20090075971A1

文献信息

• Production of the Bengamide Class of Marine Natural Products in Myxobacteria: Biosynthesis and Structure–Activity Relationships
  作者：Silke C. Wenzel、Holger Hoffmann、Jidong Zhang、Laurent Debussche、Sabine Haag‐Richter、Michael Kurz、Frederico Nardi、Peer Lukat、Irene Kochems、Heiko Tietgen、Dietmar Schummer、Jean‐Paul Nicolas、Loreley Calvet、Valerie Czepczor、Patricia Vrignaud、Agnes Mühlenweg、Stefan Pelzer、Rolf Müller、Mark Brönstrup

  DOI：10.1002/anie.201508277

  日期：2015.12.14

  The bengamides, sponge‐derived natural products that have been characterized as inhibitors of methionine aminopeptidases (MetAPs), have been intensively investigated as anticancer compounds. We embarked on a multidisciplinary project to supply bengamides by fermentation of the terrestrial myxobacterium M. virescens, decipher their biosynthesis, and optimize their properties as drug leads. The characterization

  苯甲酰胺是海绵衍生的天然产物，已被表征为蛋氨酸氨基肽酶（MetAPs）的抑制剂，已被作为抗癌化合物进行了深入研究。我们着手开展一项多学科项目，通过发酵陆地粘杆菌M. virescens提供苯甲酰胺，破译它们的生物合成，并优化其作为药物线索的性能。生物合成途径的特征表明，粘菌MetAP蛋白的Leu 154赋予了细菌对苯甲酰胺的抗性，并使整个基因簇转移到更合适的生产宿主黄单胞菌DK1622中。
• DERIVES DE 2-ALCOXY-3,4,5-TRIHYDROXY-ALKYLAMIDE, LEUR PRÉPARATION, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2029555A2

  公开（公告）日：2009-03-04
• US7994161B2
  申请人：——

  公开号：US7994161B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• [EN] DERIVATIVES OF 2-ALKOXY-3,4,5-TRIHYDROXY-ALKYL AMIDES, PREPARATION AND USE THEREOF, AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE 2-ALCOXY-3,4,5-TRIHYDROXY-ALKYLAMIDE, LEUR PRÉPARATION, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2007135295A2

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The invention especially relates to derivatives of 2-alkoxy-3,4,5- trihydroxy-alkyl amides, the preparation thereof, compositions containing the same, and the use of said derivatives as medicaments, especially anticancer drugs.
  [FR] La présente invention concerne notamment des dérivés de 2-alcoxy-3,4,5- trihydroxy-alkylamides, leur préparation, des compositions les contenant, et leur utilisation comme médicament, en particulier en tant qu'agents anticancéreux.