(1-氰基环己基)-氨基甲酸叔丁酯 | 904816-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1-氰基环己基)-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (1-cyanocyclohexyl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-1-aminocyclohexanecarbonitrile；(1-Cyano-cyclohexyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(1-cyanocyclohexyl)carbamate
• CAS: 904816-62-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: FHEWQQKIHCOSKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1-氰基环己基)-氨基甲酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-取代查耳酮及其苯并咪唑类似物背景下的光反应性稠合氮丙啶基哌嗪

  摘要：

  摘要 溴代查耳酮与各种二氨基化合物反应生成稠合杂环产物氮丙啶基哌嗪，在结晶状态下表现出光反应性。该家族的 4-硝基取代化合物晶体的颜色从淡黄色变为深紫蓝色，4-氰基取代化合物的颜色在紫外线照射下从淡黄色变为粉红色。关于这种光转化机制的讨论仍在进行中，然而，有几个事实表明光生有色半成品的自由辐射性质仅通过照射样品的结晶状态稳定。在合成标题化合物时，在溴查耳酮与脂肪族/脂环族或芳香族系列的不对称二胺相互作用时形成位置异构体的混合物也具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.015
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基磺酰基)苄胺盐酸盐 、 1-(N-叔丁氧羰基氨基)环己烷甲酸 在 riboflavin-2',3',4',5'-tetra-acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(1-氰基环己基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  可见光黄素光催化脂肪族羧酸的脱羧氰化反应

  摘要：

  公开了在室温下用于脂族羧酸的脱羧氰化的操作简单的方法。核黄素四乙酸酯是一种廉价的有机光催化剂，可在可见光激活时促进羧酸的氧化。脱羧后，在氧化还原中性过程中，生成的自由基被TsCN捕获，得到所需的腈，而无需任何其他添加剂。重要的是，该协议可以适应流量条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00064

文献信息

• Photoinduced Direct Cyanation of C(sp3)-H Bonds
  作者：Masayuki Inoue、Tamaki Hoshikawa、Shun Yoshioka、Shin Kamijo

  DOI：10.1055/s-0032-1318325

  日期：——

  reacts with tosyl cyanide to afford the corresponding nitrile in a highly efficient manner. The present methodology is widely applicable to various starting materials including ethers, alcohols, amine derivatives, alkanes, and alkylbenzenes. This newly developed C–H cyanation protocol provides a powerful tool for selective one-carbon elongation for the construction of architecturally complex molecules

  摘要 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。
• Trityl isocyanide as a general reagent for visible light mediated photoredox-catalyzed cyanations
  作者：Irene Quirós、María Martín、Carla Pérez-Sánchez、Thomas Rigotti、Mariola Tortosa

  DOI：10.1039/d4sc04199b

  日期：——

  cyanating reagent. Specifically, a radical-based reaction has provided a mild and convenient procedure for the cyanation of primary, secondary and tertiary radicals derived from widely accessible sp3-hybridized carboxylic acids, alcohols and halides under visible light irradiation. The reaction tolerates a variety of functional groups and it represents a complementary method for the cyanation of structurally

  已经开发出一种光氧化还原催化策略，通过使用实验室稳定的异腈作为有效的氰化试剂，能够对各种市售的、结构不同的自由基前体进行官能化。具体而言，基于自由基的反应为在可见光照射下衍生自广泛的sp 3杂化羧酸、醇和卤化物的伯、仲和叔自由基的氰化提供了温和且方便的程序。该反应可耐受多种官能团，它代表了一种对结构不同的支架进行氰化的补充方法，这些支架显示出不同的天然功能，扩大了先前报道的方法的范围。