(1-氰基环己基)二乙基磷酸酯 | 88151-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: (1-氰基环己基)二乙基磷酸酯
• 英文名称: 1-(Diethylphosphonooxy)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-cyanocyclohexyl diethyl phosphate；Phosphoric acid, 1-cyanocyclohexyl diethyl ester；(1-cyanocyclohexyl) diethyl phosphate
• CAS: 88151-67-1
• 化学式: C₁₁H₂₀NO₄P
• 分子量: 261.258
• InChiKey: AKZINVSBRMFRJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-139 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-氰基环己基)二乙基磷酸酯 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到[1,1'-bi(cyclohexane)]-1,1'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰醇衍生物与低价钛试剂均偶联合成丁二腈衍生物

  摘要：

  描述了一种使用低价钛由氰醇衍生物合成带有烷基或芳基取代基的琥珀腈衍生物的方法。该反应中的活性物质被认为是 Ti IV腈烯醇化物和 Ti III烷基自由基的共振杂化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02643
• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(1-氰基环己基)二乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Harusawa, Shinya; Yoneda, Ryuji; Kurihara, Takushi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, p. 2932 - 2935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-heterocyclic carbenes mediated cyano-phosphorylation of ketones
  作者：Lin He、Jing Zhang、Ye-Cheng Fan、Guang-Fen Du、Jie Zhang、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.073

  日期：2013.10

  Cyanation-O-protection reaction of ketones with different cyanide sources catalyzed by N-heterocyclic carbenes is reported. Under the catalysis of 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, various ketones coupled with diethyl cyanophosphonate to produce cyanohydrin-O-phosphates with a quaternary carbon center in moderate to excellent yield. Furthermore, the reaction can be scaled-up easily and high yield maintained. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient and improved preparation of Cyano phosphates
  作者：Irene Micó、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85749-5

  日期：1993.1

  Cyano phosphates derived from aldehydes or ketones are prepared in good yields using lithium cyanide in DMF and diethyl chlorophosphate as phosphorylating agent.
• HARUSAWA, SHINYA;YONEDA, RYUJI;KURIHARA, TAKUSHI;HAMADA, YASUMASA;SHIOIRI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 8, 2932-2935
  作者：HARUSAWA, SHINYA、YONEDA, RYUJI、KURIHARA, TAKUSHI、HAMADA, YASUMASA、SHIOIRI+

  DOI：——

  日期：——
• Harusawa, Shinya; Yoneda, Ryuji; Kurihara, Takushi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, p. 2932 - 2935
  作者：Harusawa, Shinya、Yoneda, Ryuji、Kurihara, Takushi、Hamada, Yasumasa、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Succinonitrile Derivatives by Homocoupling from Cyanohydrin Derivatives with a Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Kazuma Matsunaga、Ryusei Endo、Kokoro Nagasawa、Atsushi Kishida、Kazuhiko Takatori

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02643

  日期：2022.3.4

  A method is described for synthesizing succinonitrile derivatives bearing alkyl or aryl substituents from cyanohydrin derivatives using low-valent titanium. The active species in this reaction is proposed to be a resonance hybrid of the TiIV nitrile enolate and TiIII alkyl radical.

  描述了一种使用低价钛由氰醇衍生物合成带有烷基或芳基取代基的琥珀腈衍生物的方法。该反应中的活性物质被认为是 Ti IV腈烯醇化物和 Ti III烷基自由基的共振杂化物。