4-acetamidophenyl 2-fluoroethyl ether | 714-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamidophenyl 2-fluoroethyl ether
• 英文别名: N-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 714-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD01315366
• 分子量: 197.209
• InChiKey: LLOGGCCRQVYADV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamidophenyl 2-fluoroethyl ether 生成 4-(2-fluoroethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于 ICI 89,406 合成 18F 标记的高亲和力 β1-肾上腺素受体 PET 放射性配体

  摘要：

  迄今为止，一些非选择性 β-肾上腺素受体 (β-AR) 正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体已投入临床使用，但临床上没有用于心脏 β1-AR 选择性成像的 PET 放射性配体。因此，本研究的目的是为 AR 的 β1 亚型开发一种潜在的高亲和力 PET 放射性配体。在此，(S)-和(R)-N-[2-[3-(2-氰基-苯氧基)-2-羟基-丙氨基]-乙基]-N'-[4-的合成和体外评价(2-氟-乙氧基)-苯基]-脲 (8a-b) 是表征良好的 β1-AR 选择性拮抗剂 ICI 89,406 的衍生物。(S)-异构体 8a 显示出比 (R)-对映异构体 8b 更高的 β1-AR 选择性和 β1-AR 亲和力（选择性：40 800 vs 1580；亲和力：KI1=0.049 nM vsKI1=0.297 nM）。因此，合成了化合物8a的18F标记的类似物8e。虽然甲苯磺酸盐前体 8d 的直接亲核

  DOI：

  10.1002/jlcr.1037
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(羟基乙氧基)苯基]乙酰胺 在 potassium fluoride 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-acetamidophenyl 2-fluoroethyl ether
  参考文献：
  名称：

  以 KF 为氟源的醇直接脱氧氟化

  摘要：

  本报告描述了一种以 KF 作为氟源通过原位生成高活性 CF 3 SO 2 F 的醇脱氧氟化的方法。包括卤素、硝基、酮、酯、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。温和的条件、短的反应时间和广泛的底物范围使该方法成为构建 C-F 键的绝佳选择。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00388

文献信息

• Pesticidal 2-fluoroethyl ethers
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04960884A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  Pesticidal mono-, di-, and tri-2-fluoroethyl ethers of the formula R.sup.1 R.sup.2.sub.m Ar(OCH.sub.2 CH.sub.2 F).sub.n, compositions thereof and their insecticidal, acaricidal and nematicidal uses are described and claimed.

  描述和声明了化学式为R.sup.1 R.sup.2.sub.m Ar(OCH.sub.2 CH.sub.2 F).sub.n的杀虫单、二和三-2-氟乙基醚，以及它们的组合物及其杀虫、杀螨和杀线虫用途。
• US4960884A
  申请人：——

  公开号：US4960884A

  公开（公告）日：1990-10-02
• Synthesis of an18F-labelled high affinityβ1-adrenoceptor PET radioligand based on ICI 89,406
  作者：Stefan Wagner、Marilyn P. Law、Burkhard Riemann、Victor W. Pike、Hans-Jörg Breyholz、Carsten Höltke、Andreas Faust、Christiane Renner、Otmar Schober、Michael Schäfers、Klaus Kopka

  DOI：10.1002/jlcr.1037

  日期：2006.2

  non-selective β-adrenoceptor (β-AR) positron emission tomography (PET) radioligands are in clinical use, but no PET radioligand for the selective imaging of cardiac β1-ARs is clinically available. Therefore, the aim of this study was to develop a potential high-affinity PET radioligand for the β1-subtype of ARs. Here, the synthesis and in vitro evaluation of (S)- and (R)-N-[2-[3-(2-cyano-phenoxy)-

  迄今为止，一些非选择性 β-肾上腺素受体 (β-AR) 正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体已投入临床使用，但临床上没有用于心脏 β1-AR 选择性成像的 PET 放射性配体。因此，本研究的目的是为 AR 的 β1 亚型开发一种潜在的高亲和力 PET 放射性配体。在此，(S)-和(R)-N-[2-[3-(2-氰基-苯氧基)-2-羟基-丙氨基]-乙基]-N'-[4-的合成和体外评价(2-氟-乙氧基)-苯基]-脲 (8a-b) 是表征良好的 β1-AR 选择性拮抗剂 ICI 89,406 的衍生物。(S)-异构体 8a 显示出比 (R)-对映异构体 8b 更高的 β1-AR 选择性和 β1-AR 亲和力（选择性：40 800 vs 1580；亲和力：KI1=0.049 nM vsKI1=0.297 nM）。因此，合成了化合物8a的18F标记的类似物8e。虽然甲苯磺酸盐前体 8d 的直接亲核
• Direct Deoxyfluorination of Alcohols with KF as the Fluorine Source
  作者：Jun Xu、Chao Peng、Bolin Yao、Hua-Jian Xu、Qiang Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00388

  日期：2022.5.6

  This report describes a method for the deoxyfluorination of alcohols with KF as the fluorine source via in situ generation of highly active CF3SO2F. Diverse functionalities, including halogen, nitro, ketone, ester, alkene, and alkyne, are well tolerated. Mild conditions, a short reaction time, and a wide substrate scope make this method an excellent choice for the construction of C–F bonds.

  本报告描述了一种以 KF 作为氟源通过原位生成高活性 CF 3 SO 2 F 的醇脱氧氟化的方法。包括卤素、硝基、酮、酯、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。温和的条件、短的反应时间和广泛的底物范围使该方法成为构建 C-F 键的绝佳选择。