(1R,2S)-[2-benzyloxy-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1059626-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-[2-benzyloxy-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylmethoxypropyl]carbamate
• CAS: 1059626-61-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: YTJPKYJPNXRBOK-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-[2-benzyloxy-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-epi-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的 β-氨基醛的 α-氨基氧化：获得对映体纯的顺-和反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇

  摘要：

  描述了一种通过脯氨酸催化 β-氨基醛的 α-氨基氧化作用对映选择性合成顺式或反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇的新合成方法。该方法已成功应用于 (-)-胞恶酮、(+)- 表 - 胞恶唑的简洁且无保护基团的不对称合成和 N-硫醇化 2-恶唑烷酮的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379735
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,2S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2-phenylmethoxypropyl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S)-[2-benzyloxy-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的 β-氨基醛的 α-氨基氧化：获得对映体纯的顺-和反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇

  摘要：

  描述了一种通过脯氨酸催化 β-氨基醛的 α-氨基氧化作用对映选择性合成顺式或反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇的新合成方法。该方法已成功应用于 (-)-胞恶酮、(+)- 表 - 胞恶唑的简洁且无保护基团的不对称合成和 N-硫醇化 2-恶唑烷酮的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379735

文献信息

• An efficient synthesis of (+)-epi-cytoxazone via asymmetric organocatalysis
  作者：Sung-Gon Kim、Tae-Ho Park

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.021

  日期：2008.7

  The catalytic enantioselective synthesis of (+)-epi-cytoxazone has been accomplished in four steps from p-methoxybenzaldehyde N-Boc-imine with good diastereo- and enantioselectivity. This approach involves asymmetric Mannich reaction of an aldehyde with N-Boc-imine using the novel 2-pyrrole-derived imidazolidinone as an organocatalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.