(3S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]-1-pentyne | 334707-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]-1-pentyne
• 英文别名: N-[(3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-yn-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 334707-77-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃SSi
• 分子量: 367.585
• InChiKey: DDNRLBVJLGWCDW-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]-1-pentyne 在 四(三苯基膦)钯 indium iodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-3-ethynyl-N-(4-methyl-phenylsulfonyl)-azetidine
  参考文献：
  名称：

  2-乙炔基氮丙啶作为手性碳亲核试剂：通过带有受保护氨基的烯丙基铟试剂立体选择性合成具有三个立体中心的1,3-氨基醇。

  摘要：

  通过在Pd（PPh（3））（4）和H（2）O存在下用InI处理N-保护的3-烷基-2-乙炔基氮丙啶，可以有效地制备带有保护氨基的烯丙基铟试剂。将烯丙基铟立体选择性地加成到脂肪族或芳香族醛上，可得到带有三个连续手性中心的1,3-氨基醇：而2,3-反式-2-乙炔基氮丙啶主要产生syn，syn-2-ethynyl-1,3-氨基醇， 2,3-顺-氮丙啶类化合物选择性地产生抗，syn异构体。还描述了高度取代的乙炔基氮杂环丁烷的合成。

  DOI：

  10.1021/jo005756v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]butan-1-ol 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 N-乙基异丙基胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  2-乙炔基氮丙啶作为手性碳亲核试剂：通过带有受保护氨基的烯丙基铟试剂立体选择性合成具有三个立体中心的1,3-氨基醇。

  摘要：

  通过在Pd（PPh（3））（4）和H（2）O存在下用InI处理N-保护的3-烷基-2-乙炔基氮丙啶，可以有效地制备带有保护氨基的烯丙基铟试剂。将烯丙基铟立体选择性地加成到脂肪族或芳香族醛上，可得到带有三个连续手性中心的1,3-氨基醇：而2,3-反式-2-乙炔基氮丙啶主要产生syn，syn-2-ethynyl-1,3-氨基醇， 2,3-顺-氮丙啶类化合物选择性地产生抗，syn异构体。还描述了高度取代的乙炔基氮杂环丁烷的合成。

  DOI：

  10.1021/jo005756v