N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-5-fluoro-2-methoxybenzamide | 1401460-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-5-fluoro-2-methoxybenzamide
• CAS: 1401460-93-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClFN₂O₄
• 分子量: 324.696
• InChiKey: JRFCRSQGXDYTNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-5-fluoro-2-methoxybenzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-氟-N-(2-氯-4-硝基苯基)-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型氯硝柳胺衍生佐剂可提高多粘菌素 B 对 MDR 铜绿假单胞菌 DK2 的功效

  摘要：

  铜绿假单胞菌 (P. aeruginosa) DK2 是一种多重耐药 (MDR) 革兰氏阴性细菌病原体，被观察到对“最后手段”抗生素多粘菌素 B (PB) 有严重耐药性。与佐剂的联合治疗已成为重新激活 MDR 细菌耐药性抗生素的有效策略。在这里，我们筛选了一个获批药物库，发现一种驱虫药物氯硝柳胺 (NIC) 可以增强 PB 对 MDR铜绿假单胞菌DK2 的功效。接下来，设计、合成了一系列新型 NIC 衍生佐剂，并评估了与 PB 的协同活性。其中，15与 PB 的组合显示出对铜绿假单胞菌DK2的优异消除体外和体内与单次给药相比。此外，这种组合减缓了 DK2 的 PB 抗性进展，同时降低了潜在毒性。总体而言，这项研究提供了开发抗生素佐剂以增强 PB 对抗 MDR铜绿假单胞菌感染的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114318
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲氧基苯甲酸 、 2-氯-4-硝基苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-5-fluoro-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型氯硝柳胺衍生佐剂可提高多粘菌素 B 对 MDR 铜绿假单胞菌 DK2 的功效

  摘要：

  铜绿假单胞菌 (P. aeruginosa) DK2 是一种多重耐药 (MDR) 革兰氏阴性细菌病原体，被观察到对“最后手段”抗生素多粘菌素 B (PB) 有严重耐药性。与佐剂的联合治疗已成为重新激活 MDR 细菌耐药性抗生素的有效策略。在这里，我们筛选了一个获批药物库，发现一种驱虫药物氯硝柳胺 (NIC) 可以增强 PB 对 MDR铜绿假单胞菌DK2 的功效。接下来，设计、合成了一系列新型 NIC 衍生佐剂，并评估了与 PB 的协同活性。其中，15与 PB 的组合显示出对铜绿假单胞菌DK2的优异消除体外和体内与单次给药相比。此外，这种组合减缓了 DK2 的 PB 抗性进展，同时降低了潜在毒性。总体而言，这项研究提供了开发抗生素佐剂以增强 PB 对抗 MDR铜绿假单胞菌感染的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114318

文献信息

• Salicylanilide Inhibitors of Toxoplasma gondii
  作者：Alina Fomovska、Richard D. Wood、Ernest Mui、Jitenter P. Dubey、Leandra R. Ferreira、Mark R. Hickman、Patricia J. Lee、Susan E. Leed、Jennifer M. Auschwitz、William J. Welsh、Caroline Sommerville、Stuart Woods、Craig Roberts、Rima McLeod

  DOI：10.1021/jm3007596

  日期：2012.10.11

  Toxoplasma gondii (T. gondii) is an apicomplexan parasite that can cause eye disease, brain disease, and death, especially in congenitally infected and immune-compromised people. Novel medicines effective against both active and latent forms of the parasite are greatly needed. The current study focused on the discovery of such medicines by exploring a family of potential inhibitors whose antiapicomplexan activity has not been previously reported. Initial screening efforts revealed that niclosamide, a drug approved for anthelmintic use, possessed promising activity in vitro against T. gondii. This observation inspired the evaluation of the activity of a series of salicylanilides and derivatives. Several inhibitors with activities in the nanomolar range with no appreciable in vitro toxicity to human cells were identified. An initial structure activity relationship was explored. Four compounds were selected for evaluation in an in vivo model of infection, and two derivatives with potentially enhanced pharmacological parameters demonstrated the best activity profiles.
• Novel niclosamide-derived adjuvants elevating the efficacy of polymyxin B against MDR Pseudomonas aeruginosa DK2
  作者：Taotao Lu、Xinyu Zheng、Fei Mao、Qiao Cao、Qin Cao、Jin Zhu、Xiaokang Li、Lefu Lan、Baoli Li、Jian Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114318

  日期：2022.6

  Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa) DK2 is a multidrug-resistant (MDR) gram-negative bacterial pathogen, being observed serious resistance to the ‘last-resort’ antibiotic, polymyxin B (PB). Combination therapies with adjuvants have emerged as effective strategies to reactivate the antibiotics resisted by MDR bacteria. Herein, we screened a library of approved drugs and found that niclosamide (NIC)

  铜绿假单胞菌 (P. aeruginosa) DK2 是一种多重耐药 (MDR) 革兰氏阴性细菌病原体，被观察到对“最后手段”抗生素多粘菌素 B (PB) 有严重耐药性。与佐剂的联合治疗已成为重新激活 MDR 细菌耐药性抗生素的有效策略。在这里，我们筛选了一个获批药物库，发现一种驱虫药物氯硝柳胺 (NIC) 可以增强 PB 对 MDR铜绿假单胞菌DK2 的功效。接下来，设计、合成了一系列新型 NIC 衍生佐剂，并评估了与 PB 的协同活性。其中，15与 PB 的组合显示出对铜绿假单胞菌DK2的优异消除体外和体内与单次给药相比。此外，这种组合减缓了 DK2 的 PB 抗性进展，同时降低了潜在毒性。总体而言，这项研究提供了开发抗生素佐剂以增强 PB 对抗 MDR铜绿假单胞菌感染的策略。