ethyl 7-methyl-5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate | 140706-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 7-methyl-5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: 7-Methyl-5-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 140706-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: IAYAKQRHDBYXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-methyl-5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-methyl-5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery, Structure–Activity Relationship, and Biological Evaluation of Noninhibitory Small Molecule Chaperones of Glucocerebrosidase

  摘要：

  A major challenge in the field of Gaucher disease has been the development of new therapeutic strategies including molecular chaperones. All previously described chaperones of glucocerebrosidase are enzyme inhibitors, which complicates their clinical development because their chaperone activity must be balanced against the functional inhibition of the enzyme. Using a novel high throughput screening methodology, we identified a chemical series that does not inhibit the enzyme but can still facilitate its translocation to the lysosome as measured by immunostaining of glucocerebrosidase in patient fibroblasts. These compounds provide the basis for the development of a novel approach toward small molecule treatment for patients with Gaucher disease.

  DOI：

  10.1021/jm300063b
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以15%的产率得到ethyl 7-methyl-5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并嘧啶衍生物的合成及其构效关系-一种新型的结构型强钙敏感受体拮抗剂

  摘要：

  合成了一系列含有金刚烷基的新型四氢吡唑并嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。在对9a进行化学修饰后，发现该化合物在CaSR拮抗剂测定的随机筛选中被鉴定为命中化合物，之后发现7,7-二甲基衍生物16c是该新系列中活性最高的化合物（IC 50  = 10 nM）。我们报告了该系列的合成及其生物学活性和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.035

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of tetrahydropyrazolopyrimidine derivatives—A novel structural class of potent calcium-sensing receptor antagonists
  作者：Masato Yoshida、Akira Mori、Atsuhiro Inaba、Masahiro Oka、Haruhiko Makino、Masashi Yamaguchi、Hisashi Fujita、Tomohiro Kawamoto、Mika Goto、Hiroyuki Kimura、Atsuo Baba、Tsuneo Yasuma

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.035

  日期：2010.12

  derivatives containing an adamantyl group were synthesized and evaluated as potential calcium-sensing receptor (CaSR) antagonists. After chemical modification of 9a, which was identified as a hit compound in a random screening of CaSR antagonist assay, 7,7-dimethyl derivative 16c was found to be the most active compound of this new series (IC50 = 10 nM). We report the synthesis of this series and their

  合成了一系列含有金刚烷基的新型四氢吡唑并嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。在对9a进行化学修饰后，发现该化合物在CaSR拮抗剂测定的随机筛选中被鉴定为命中化合物，之后发现7,7-二甲基衍生物16c是该新系列中活性最高的化合物（IC 50  = 10 nM）。我们报告了该系列的合成及其生物学活性和结构-活性关系。
• 一种7-甲基吡唑并嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN114835713A

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明公开了一种7‑甲基吡唑并嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将芳香醛类化合物1、3‑氨基吡唑类化合物2和二叔丁基过氧化物(DTBP)溶于1,2‑二氯乙烷中，然后于120‑140℃反应制得目标产物7‑甲基吡唑并嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过一锅串联反应一步直接制得7‑甲基吡唑并嘧啶类化合物，合成过程不需要催化剂，不需要添加剂，操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，区域选择性好。
• Maquestiau, A.; Taghret, H.; Eynde, J.-J. vanden, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 2, p. 131 - 136
  作者：Maquestiau, A.、Taghret, H.、Eynde, J.-J. vanden

  DOI：——

  日期：——
• US7196111B2
  申请人：——

  公开号：US7196111B2

  公开（公告）日：2007-03-27
• US7449488B2
  申请人：——

  公开号：US7449488B2

  公开（公告）日：2008-11-11