ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4Hbenzo[h]chromene-3-carboxylate | 1383732-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4Hbenzo[h]chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4h-benzo[h]chromene-3-carboxylate
• CAS: 1383732-32-8
• 化学式: C₂₃H₂₀ClNO₄
• 分子量: 409.869
• InChiKey: JELOYUPYUAINGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4Hbenzo[h]chromene-3-carboxylate 、 N,N-dimethylformamide dipentylacetal 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-dimethylaminomethyleneamino-6-methoxy-4Hbenzo[h] chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4 H-苯并[h] chrome烯，7 H-苯并[h] ne烯[2,3- d]嘧啶衍生物的合成，体外抗肿瘤活性及2-，3-和2的构效关系研究，3位

  摘要：

  制备了一些4 H-苯并[ h ]色烯和7 H-苯并[ h ]色度[2,3- d ]嘧啶衍生物作为潜在的细胞毒剂。使用MTT比色法，与著名的抗癌标准药物长春碱，秋水仙碱和阿霉素比较，研究了合成化合物的体外细胞毒性活性。结果发现，化合物23，15，20，和21显示出针对三种肿瘤细胞系MCF-7，HCT，及HepG-2，用长春花碱和秋水仙碱相比最高的抗癌活性，而化合物23与阿霉素相比，其对HepG-2的活性最高。我们探索了在2-，3-位有修饰的4 H-苯并[ h ]色酮和在2,3-位有7 H-苯并[ h ] chromeno [ 2,3- d ]嘧啶的SAR 。结构-活性关系（SAR）研究表明，其对4 H-苯并[ h ]色烯和7 H-苯并[ h ]色素[2,3- d ]具有抗肿瘤活性]嘧啶衍生物受到2-，3-和2,3-位的取代基的亲脂性（疏水性或亲水性）的显着影响。这些化合物的结构基于光谱数据，IR，1

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0904-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘酚 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4Hbenzo[h]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4 H-苯并[h] chrome烯，7 H-苯并[h] ne烯[2,3- d]嘧啶衍生物的合成，体外抗肿瘤活性及2-，3-和2的构效关系研究，3位

  摘要：

  制备了一些4 H-苯并[ h ]色烯和7 H-苯并[ h ]色度[2,3- d ]嘧啶衍生物作为潜在的细胞毒剂。使用MTT比色法，与著名的抗癌标准药物长春碱，秋水仙碱和阿霉素比较，研究了合成化合物的体外细胞毒性活性。结果发现，化合物23，15，20，和21显示出针对三种肿瘤细胞系MCF-7，HCT，及HepG-2，用长春花碱和秋水仙碱相比最高的抗癌活性，而化合物23与阿霉素相比，其对HepG-2的活性最高。我们探索了在2-，3-位有修饰的4 H-苯并[ h ]色酮和在2,3-位有7 H-苯并[ h ] chromeno [ 2,3- d ]嘧啶的SAR 。结构-活性关系（SAR）研究表明，其对4 H-苯并[ h ]色烯和7 H-苯并[ h ]色素[2,3- d ]具有抗肿瘤活性]嘧啶衍生物受到2-，3-和2,3-位的取代基的亲脂性（疏水性或亲水性）的显着影响。这些化合物的结构基于光谱数据，IR，1

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0904-x

文献信息

• Synthesis, characterization and DFT study of 4H-benzo[h]chromene derivatives
  作者：Abdullah G. Al-Sehemi、Ahmad Irfan、Ahmed M. El-Agrody

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.03.018

  日期：2012.6

  Interaction of 4-methoxy-1-naphthol (1) with alpha-cyano-p-chlorocinnamonitrile (2a) and ethyl alpha-cyano-p-chlorocinnamate (2b) provided 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile (3a) and ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4H-benzo[h]chromene-3-carboxylate (3b), respectively. Structures of these compounds were established on the basis of IR, UV, H-1 NMR, C-13 NMR, C-13 NMR-DEPT and MS data. Moreover, imino tautomer (3b') has been designed. Using density functional theory geometries have been optimized at B3LYP/6-31G* level of theory, the absorption spectra has been computed by using time dependant density functional theory at TD-B3LYP/6-31G* level of theory. Moreover, the absorption spectra in solvents have been computed and compared with experimental data. The highest occupied molecular orbitals, lowest unoccupied molecular orbitals and HOMO-LUMO energy gap of studied systems have been discussed. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.