N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(4-(fluoro-18F)benzoyl)-L-cysteinyl-L-arginine | 1383691-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(4-(fluoro-18F)benzoyl)-L-cysteinyl-L-arginine
• CAS: 1383691-71-1
• 化学式: C₃₁H₃₂FN₅O₆S
• 分子量: 620.691
• InChiKey: AALMNRDXZKJSSO-OXJJIFEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  183.7
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Arg(Pmc)-OH 在 哌啶 、 三乙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(4-(fluoro-18F)benzoyl)-L-cysteinyl-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  Rapid and high-yielding cysteine labelling of peptides with N-succinimidyl 4-[18F]fluorobenzoate

  摘要：

  邻近精氨酸促进的肽段快速半胱氨酸标记现象已被观察到，使用的是一种针对氨基的标准标记试剂，即N-琥珀酰亚胺基4-[18F]氟苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc32095a

文献信息

• Efficient cysteine labelling of peptides with N-succinimidyl 4-[18F]fluorobenzoate: stability study and in vivo biodistribution in rats by positron emission tomography (PET)
  作者：Santiago Rojas、Pau Nolis、Juan D. Gispert、Jan Spengler、Fernando Albericio、José R. Herance、Sergio Abad

  DOI：10.1039/c3ra40754c

  日期：——

  A rapid and high-yielding cysteine labelling of peptides has been observed with the specific labelling agent for amines, N-succinimidyl 4-[18F]fluorobenzoate ([18F]SFB). Interestingly, conjugation of the 4-fluorobenzoyl (FB) moiety is selectively achieved through a cysteine (Cys) thiol of the peptides with high yield (>80%) in short time (<5 min), while for a Cys amino acid derivative, a slow process has been observed. The large reactivity of these peptides for the conjugation reaction is rationalised on the basis of electrostatic interactions between the sulfhydril and the guanidinium groups of the amino acid side chains. Moreover, the stability of these novel conjugates and the biodistribution of the radiolabelled dodecapeptide by positron emission tomography (PET) in rats has been examined.

  已经观察到使用特定的胺标记试剂，N-琥珀酰亚胺基 4-[18F]氟苯甲酸酯 ([18F]SFB) 对肽进行快速且高产率的半胱氨酸标记。有趣的是，4-氟苯甲酰 (FB) 基团通过肽的半胱氨酸 (Cys) 巯基选择性偶联，在短时间内（<5 分钟）达到高产率（>80%），而对于半胱氨酸氨基酸衍生物，则观察到一个缓慢的过程。这些肽在偶联反应中具有高反应性，可以基于巯基和氨基酸侧链胍基之间的静电相互作用来合理化。此外，还考察了这些新型偶联物的稳定性以及正电子发射断层扫描 (PET) 在小鼠中放射性标记十二肽的生物分布。