3-amino-N-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide | 361198-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: 3-Amino-2-phenylcarbamoyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno-[2,3-b]quinoline
• CAS: 361198-68-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃OS
• 分子量: 323.418
• InChiKey: JRZBGFHJUKMXIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-Phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-2H-11-thia-2,3,4,10-tetraaza-benzo[b]fluoren-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kamal El-Dean; Shaker; Abo El-Hassan, Journal of the Chinese Chemical Society, 2004, vol. 51, # 2, p. 335 - 345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 哌啶 、 甲醇 、 sodium 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-amino-N-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3 - b ]喹啉-2-羧酰胺和环烷基[ b ]噻吩并[3,2 - e ]吡啶-2-羧酰胺衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  噻吩并[2,3-的七十九衍生物b〕喹啉，四氢[2,3- b ]喹啉，二氢环戊二烯并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶，环庚并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶和六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶是合成的或可商购的，并测试了它们对HCT116，MDA-MB-468和MDA-MB-231人癌细胞系的抗增殖活性。最有效的八种化合物对所有细胞系均具有活性，IC 50值在80–250 nM范围内。一般而言，六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e当较大的环烷基环与吡啶环稠合时，]吡啶最活跃，活性增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.047

文献信息

• A synthesis, in silico, in vitro and in vivo study of thieno[2,3-b]pyridine anticancer analogues
  作者：Homayon J. Arabshahi、Michelle van Rensburg、Lisa I. Pilkington、Chae Yeon Jeon、Mirae Song、Ling-Mey Gridel、Euphemia Leung、David Barker、Milena Vuica-Ross、Konstantin P. Volcho、Alexandra L. Zakharenko、Olga I. Lavrik、Jóhannes Reynisson

  DOI：10.1039/c5md00245a

  日期：——

  The thieno[2,3-b]pyridines bind to TDP1 with the best analogue 9d with IC₅₀ at 0.5 μM.

  吡啶并噻吩[2,3-b]吡啶与TDP1结合，最佳类似物为9d，IC₅₀为0.5 μM。
• COMPOUNDS AND USE THEREOF IN THE EXPANSION OF STEM CELLS AND/OR PROGENITOR CELLS
  申请人：UNIVERSITE DE MONTREAL

  公开号：US20200323923A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The invention relates to compounds as described herein and pharmaceutical compositions containing them. Also, the invention relates to methods for expanding stem cells and/or progenitor cells and methods for treating a hematopoietic disorder/malignancy, an autoimmune disease and/or an inherited immunodeficient disease.