Dimethyl 4-oxo-10<(E)-2-nitroethenyl>-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>indol-1,1-dicarboxylat | 163590-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 4-oxo-10<(E)-2-nitroethenyl>-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>indol-1,1-dicarboxylat
• 英文别名: dimethyl 10-[(E)-2-nitrovinyl]-6-oxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9-dicarboxylate；dimethyl 10-[(E)-2-nitroethenyl]-6-oxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9-dicarboxylate
• CAS: 163590-89-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₇
• 分子量: 372.334
• InChiKey: BVUVZXSVUJKHJH-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 4-oxo-10<(E)-2-nitroethenyl>-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>indol-1,1-dicarboxylat 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到Dimethyl 4-oxo-10(2-nitroethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>indol-1,1-dicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  咔唑衍生物的合成，第 1 版：关于 3-（2-硝基乙烯基）吲哚-2-丙二酸酯与迈克尔受体的反应

  摘要：

  研究了类型 9 化合物的类迈克尔反应：根据反应条件，与丙烯醛和甲基乙烯基酮铅的加成反应生成吡啶并二氢吲哚 16 或 14 和/或类型 17 或 15 的四氢咔唑。 在 Triton B 催化下，化合物15显示硝基甲基的逆迈克尔消除，随后水解/脱羧和脱氢得到双取代的咔唑20。在17a的情况下，可以分离初级消除产物18。讨论了这些反应的合成潜力。所描述的一些化合物及其衍生物具有抗分枝杆菌活性。咔唑衍生物的合成，I：3-(2-硝基乙烯基)-indole-2-丙二酸酯与迈克尔受体的反应研究了类型9化合物的迈克尔型反应。分别与丙烯醛和甲基乙烯基酮的加成反应 - 根据条件 - 导致 16 和 14 型吡啶并吲哚和/或 17 和 15 型四氢咔唑。使用 Triton B 化合物 15 进行逆迈克尔型消除硝基甲基，然后水解/脱羧和脱氢，产生双取代的咔唑20。在17a的情况下，可以分离初级消除产物18。讨论

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280107
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 4-hydroxy-10<(E)-2-nitroethenyl>-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>indol-1,1-dicarboxylat 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以84%的产率得到Dimethyl 4-oxo-10<(E)-2-nitroethenyl>-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>indol-1,1-dicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  咔唑衍生物的合成，第 1 版：关于 3-（2-硝基乙烯基）吲哚-2-丙二酸酯与迈克尔受体的反应

  摘要：

  研究了类型 9 化合物的类迈克尔反应：根据反应条件，与丙烯醛和甲基乙烯基酮铅的加成反应生成吡啶并二氢吲哚 16 或 14 和/或类型 17 或 15 的四氢咔唑。 在 Triton B 催化下，化合物15显示硝基甲基的逆迈克尔消除，随后水解/脱羧和脱氢得到双取代的咔唑20。在17a的情况下，可以分离初级消除产物18。讨论了这些反应的合成潜力。所描述的一些化合物及其衍生物具有抗分枝杆菌活性。咔唑衍生物的合成，I：3-(2-硝基乙烯基)-indole-2-丙二酸酯与迈克尔受体的反应研究了类型9化合物的迈克尔型反应。分别与丙烯醛和甲基乙烯基酮的加成反应 - 根据条件 - 导致 16 和 14 型吡啶并吲哚和/或 17 和 15 型四氢咔唑。使用 Triton B 化合物 15 进行逆迈克尔型消除硝基甲基，然后水解/脱羧和脱氢，产生双取代的咔唑20。在17a的情况下，可以分离初级消除产物18。讨论

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280107

文献信息

• Mahboobi Siavosh, Burgemeister Thomas, Kastner Fritz, Arch. Pharm, 328 (1995) N 1, S 29-38
  作者：Mahboobi Siavosh, Burgemeister Thomas, Kastner Fritz

  DOI：——

  日期：——