2-(2-Chloro-benzyloxyamino)-propionic acid ethyl ester | 244009-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Chloro-benzyloxyamino)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 244009-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₃
• 分子量: 257.717
• InChiKey: JJKJMBORNYPVGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chloro-benzyloxyamino)-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6R,7R)-3-Acetoxymethyl-7-[2-(2-chloro-benzyloxyamino)-propionylamino]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素衍生物的合成和抗菌性能在C（7）氮上被芳基甲氧基亚氨基或芳基甲氧基氨基链烷酰基取代。

  摘要：

  一些7-氨基头孢烷酸（7-ACA）衍生物在C（7）氮上被2-（芳基甲氧基亚氨基）丙酰基（3a-f），2-（芳基甲氧基氨基）丙酰基（4a-d）和（芳基甲氧基氨基）乙酰基（2a）取代-d）通过适当的酰化剂与被保护为叔丁酯的7-ACA反应，然后去除叔丁基保护基，来合成部分。在体外测试过的新化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有抗菌活性，事实证明它们仅具有针对革兰氏阳性微生物的适度活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00017-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-Chloro-benzyloxyimino]-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-Chloro-benzyloxyamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（芳酰基）-N-（芳基甲氧基）-α-丙氨酸：醛糖还原酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  醛糖还原酶（ALR2）是NADPH依赖性的还原酶，是葡萄糖代谢多元醇途径的第一种酶和限速酶，与继发性糖尿病并发症的发病机理有关。在过去的几十年中，该酶一直被认为是抑制性酶，但是尽管人们为确定有效和安全的ALR2抑制剂付出了许多努力，但许多临床候选药物还是失败了。因此，对新的高效，选择性和具有合适药代动力学性质的ALR2抑制剂的研究仍然引起人们极大的兴趣。在本文中，已经合成了一些新的N-（芳酰基）-N-（芳基甲氧基）丙氨酸，并测试了它们抑制ALR2的能力。一些合成的化合物在低微摩尔范围内表现出IC50，并且所有化合物均已证明对ALR2具有高度选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.056