N,N-dihexadecyl-N^α-(t-butoxycarbonyl)-L-alaninamide | 93199-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dihexadecyl-N^α-(t-butoxycarbonyl)-L-alaninamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(dihexadecylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 93199-82-7
• 化学式: C₄₀H₈₀N₂O₃
• 分子量: 637.087
• InChiKey: MRAGGNVLHKURPS-QNGWXLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dihexadecyl-N^α-(t-butoxycarbonyl)-L-alaninamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-dihexadecylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  由具有 NADH 活性的肽脂质组成的功能化双层膜的聚集体形态和氢化反应性

  摘要：

  带有 1,4-二氢烟酰胺部分的肽脂质，N,N-二十六烷基-Nα-[1-(6-trimethylammoniohexyl)-1,4-dihydro-3-pyridylcarbonyl]-L-丙氨酰胺溴化物 [N+C6(NAH) )Ala2C16]及其脱氢形式，N,N-二十六烷基-Nα-[1-(6-三甲基氨己基)吡啶鎓-3-基羰基]-L-丙氨酰胺氯化溴[N+C6(NA+)Ala2C16]。当它们分散在水性介质中时，两种脂质都形成双层膜，并且在膜形成时，相应脂质分子的 1,4-二氢烟酰胺和烟酰胺部分被置于所谓的氢带结构域中。在后一种双阳离子脂质的水分散体中，主要形成相对较小的多层囊泡，而带有相同双烷基链的相关单阳离子脂质组成大得多的囊泡和/或薄片。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1371
• 作为产物：
  描述：

  S-Boc-2-巯基-4,6-二甲基嘧啶 在 1-hydroxy-1,2,3-triazole 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dihexadecyl-N^α-(t-butoxycarbonyl)-L-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  双肽段功能化的两亲物的聚集行为和对映选择性酯水解在其双层膜中

  摘要：

  合成了四种具有二肽片段的两亲物，其由一个组氨酰残基和另一个氨基酸残基组成，以及双链片段的二十六烷基部分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16 和 N+C5HisAla2C16）。它们的聚集体形态通过电子显微镜和差示扫描量热法表征。具有与二十六胺组分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16）结合的组氨酰残基的两亲物在水分散状态下形成多壁和单壁聚集体，而它们的超声处理溶液仅涉及单壁囊泡。另一方面，具有与二十六胺组分 (N+C5HisAla2C16) 结合的丙氨酰残基的两亲物在水分散体中提供管状聚集体。在单壁囊泡中进行的各种疏水性对映体酯的水解显示出相对较小的对映选择性。原因...

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.172

文献信息

• Aggregate morphology and intermembrane interaction of synthetic peptide lipids bearing various head groups
  作者：Yukito Murakami、Junichi Kikuchi、Toshihiko Takaki、Katsuya Uchimura、Akio Nakano

  DOI：10.1021/ja00293a055

  日期：1985.4

  Etudes de la correlation entre la nature des groupes de tete des lipides et la morphologie des agregats grâce a l'etude de lipides cationique: N + C 5 Ala2C 4 , anionique (SO 3 − )C 5 Ala2C n et non ionique QC 5 Ala2C n . Donnees sur la formation, ou non, d'agregats lamellaires, convertibles ou non par sonication, en doubles couches

  相关研究 entre la nature des groupes de tete des Lipies et la morphologie des agregats grâce a l'etude delipides cationique: N + C 5 Ala2C 4 , anionique (SO 3 − )C 5 Ala2C n et non ionique QC 5 Ala2C名词。Donnees sur la Formation, ou non, d'agregats lamellaires, convertibles ou non par sonication, en doubles coches
• Preparation of Artificial Glycolipids and Their Aggregation Behavior in Aqueous Media
  作者：Yoshio Hisaeda、Eiji Ohshima、Jun-ichi Kikuchi、Yukito Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01572-4

  日期：1997.9

  N,N-Dihexadecyl-N-alpha-[6-(beta D-galactopyranosyl)hexanoyl]-L-alaninamide and N,N-dihexadecyl-N-alpha-[6-(beta D-galactopyranosyl>(1 --> 4>O-(D-glucopyranosyl)}hexanoyl]-L-alaninamide, which have an amino acid residue interposed between a polar sugar moiety and a hydrophobic double-chain segment individually, were prepared and characterized as novel artificial glycolipids. Morphological studies by means of differential scanning calorimetry and dynamic light scattering as well as electron microscopy clarified that these lipids tend to form stable bilayer membranes by themselves in aqueous media. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.