N,N-dihexadecylalaninamide | 93199-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dihexadecylalaninamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N,N-dihexadecylpropanamide
• CAS: 93199-83-8
• 化学式: C₃₅H₇₂N₂O
• 分子量: 536.969
• InChiKey: BOEQTSNQWJQKSQ-UMSFTDKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.12
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dihexadecylalaninamide 在 四氯化锡 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 6-[(3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexanoic acid ((S)-1-dihexadecylcarbamoyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Artificial Glycolipids and Their Aggregation Behavior in Aqueous Media

  摘要：

  N,N-Dihexadecyl-N-alpha-[6-(beta D-galactopyranosyl)hexanoyl]-L-alaninamide and N,N-dihexadecyl-N-alpha-[6-{(beta D-galactopyranosyl>(1 --> 4>O-(D-glucopyranosyl)}hexanoyl]-L-alaninamide, which have an amino acid residue interposed between a polar sugar moiety and a hydrophobic double-chain segment individually, were prepared and characterized as novel artificial glycolipids. Morphological studies by means of differential scanning calorimetry and dynamic light scattering as well as electron microscopy clarified that these lipids tend to form stable bilayer membranes by themselves in aqueous media. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01572-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dihexadecyl-N^α-(t-butoxycarbonyl)-L-alaninamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-dihexadecylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  由具有 NADH 活性的肽脂质组成的功能化双层膜的聚集体形态和氢化反应性

  摘要：

  带有 1,4-二氢烟酰胺部分的肽脂质，N,N-二十六烷基-Nα-[1-(6-trimethylammoniohexyl)-1,4-dihydro-3-pyridylcarbonyl]-L-丙氨酰胺溴化物 [N+C6(NAH) )Ala2C16]及其脱氢形式，N,N-二十六烷基-Nα-[1-(6-三甲基氨己基)吡啶鎓-3-基羰基]-L-丙氨酰胺氯化溴[N+C6(NA+)Ala2C16]。当它们分散在水性介质中时，两种脂质都形成双层膜，并且在膜形成时，相应脂质分子的 1,4-二氢烟酰胺和烟酰胺部分被置于所谓的氢带结构域中。在后一种双阳离子脂质的水分散体中，主要形成相对较小的多层囊泡，而带有相同双烷基链的相关单阳离子脂质组成大得多的囊泡和/或薄片。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1371

文献信息

• Aggregation Behavior of Amphiphiles Functionalized with Dipeptide Segments and Enantioselective Ester Hydrolysis in Their Bilayer Membranes
  作者：Yukito Murakami、Akio Nakano、Hidetsugu Ikeda、Toru Imori、Kazunari Akiyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.58.172

  日期：1985.1

  residue bound to the dihexadecylamine component (N+C5HisAla2C16) afforded tubular aggregates in the aqueous dispersion. The hydrolysis of enantiomeric esters of various hydrophobic nature, which was carried out in the single-walled vesicles, showed relatively small enantioselectivity. The reasons for...

  合成了四种具有二肽片段的两亲物，其由一个组氨酰残基和另一个氨基酸残基组成，以及双链片段的二十六烷基部分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16 和 N+C5HisAla2C16）。它们的聚集体形态通过电子显微镜和差示扫描量热法表征。具有与二十六胺组分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16）结合的组氨酰残基的两亲物在水分散状态下形成多壁和单壁聚集体，而它们的超声处理溶液仅涉及单壁囊泡。另一方面，具有与二十六胺组分 (N+C5HisAla2C16) 结合的丙氨酰残基的两亲物在水分散体中提供管状聚集体。在单壁囊泡中进行的各种疏水性对映体酯的水解显示出相对较小的对映选择性。原因...
• Aggregate morphology and intermembrane interaction of synthetic peptide lipids bearing various head groups
  作者：Yukito Murakami、Junichi Kikuchi、Toshihiko Takaki、Katsuya Uchimura、Akio Nakano

  DOI：10.1021/ja00293a055

  日期：1985.4

  Etudes de la correlation entre la nature des groupes de tete des lipides et la morphologie des agregats grâce a l'etude de lipides cationique: N + C 5 Ala2C 4 , anionique (SO 3 − )C 5 Ala2C n et non ionique QC 5 Ala2C n . Donnees sur la formation, ou non, d'agregats lamellaires, convertibles ou non par sonication, en doubles couches

  相关研究 entre la nature des groupes de tete des Lipies et la morphologie des agregats grâce a l'etude delipides cationique: N + C 5 Ala2C 4 , anionique (SO 3 − )C 5 Ala2C n et non ionique QC 5 Ala2C名词。Donnees sur la Formation, ou non, d'agregats lamellaires, convertibles ou non par sonication, en doubles coches
• Enantioselective β-Replacement Reaction Mediated by an Artificial Enzyme Composed of a Hydrophobia Vitamin B₆, Chiral Bilayer-forming Lipids, and Copper(II) Ions
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Tetsuya Miyajima、Hiroyuki Sakata、Jun-ichi Kikuchi

  DOI：10.1246/cl.1993.645

  日期：1993.4

  A hybrid bilayer membrane, composed of a synthetic lipid having an (S)-alanine residue, one having (S)-binaphthol and (S)-alanine moieties, a hydrophobic pyndoxal derivative, and copper(II) ions, exhibited a tryptophan synthase-like reactivity that affords tryptophan from serine and indole in an enantiomeric excess of the (S)-isomer.

  一种混合双层膜，由具有 (S)-丙氨酸残基的合成脂质、具有 (S)-联萘酚和 (S)-丙氨酸部分、疏水性吡哆醛衍生物和铜 (II) 离子组成，表现出色氨酸合酶类似反应性，从丝氨酸和吲哚中以对映体过量的 (S)-异构体提供色氨酸。
• Synthetic Peptide Lipids Having Axial Chirality. Preparation and Aggregate Morphology
  作者：Yukito Murakami、Jun-ichi Kikuchi、Jeng-Jong Lee、Katsuya Uchimura、Chieko Hioki

  DOI：10.1246/cl.1987.1481

  日期：1987.7.5

  The (R)-(+)- and (S)-(−)-3,3′-dinitro-2,2′-dibenzoyl moieties were used as axial chirality components, and peptide lipids were prepared by introducing either of them into the single chain portion adjacent to the alanyl residue. Their aggregate morphology was examined in aqueous media by various physical methods.

  (R)-(+)- 和 (S)-(-)-3,3'-dinitro-2,2'-dibenzoyl 部分用作轴手性组分，通过将它们中的任何一个引入到与丙氨酰残基相邻的单链部分。通过各种物理方法在水性介质中检查它们的聚集体形态。
• MURAKAMI, YUKITO;KIKUCHI, JUN-ICHI;LEE, JENG-JONG;UCHIMURA, KATSUYA;HIOKI+, CHEM. LETT.,(1987) N 7, 1481-1484
  作者：MURAKAMI, YUKITO、KIKUCHI, JUN-ICHI、LEE, JENG-JONG、UCHIMURA, KATSUYA、HIOKI+

  DOI：——

  日期：——