5-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,10-dihydroxy-6-(4-hydroxy-2-methoxybenzyl)-1,3-dimethoxy-9H-benzo[a]xanthen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,10-dihydroxy-6-(4-hydroxy-2-methoxybenzyl)-1,3-dimethoxy-9H-benzo[a]xanthen-9-one
• 英文别名: santalin S
• 化学式: C₃₃H₂₆O₁₀
• 分子量: 582.563
• InChiKey: KBROMMXJHNZUGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  159.05
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-烯丙基苯酚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,10-dihydroxy-6-(4-hydroxy-2-methoxybenzyl)-1,3-dimethoxy-9H-benzo[a]xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  桑塔林Y仿生全合成

  摘要：

  描述了仿生总合成物桑塔林Y（一种结构复杂但外消旋的天然产物）。提出的关键步骤是将苄基苯乙烯（3 + 2）环加成“乙烯基氧化性吡啶鎓”，然后进行分子内Friedel-Crafts反应。该级联反应生成目标分子独特的奥沙芬酯骨架，并在一次操作中将其五个立体中心设置好。我们的工作提供了快速访问檀香Y的途径，并阐明了其与从紫檀中分离出来的其他着色剂的生物合成关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201411350

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of Santalin Y
  作者：Sebastian Strych、Guillaume Journot、Ryan P. Pemberton、Selina C. Wang、Dean J. Tantillo、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201411350

  日期：2015.4.20

  A biomimetic total synthesis of santalin Y, a structurally complex but racemic natural product, is described. The key step is proposed to be a (3+2) cycloaddition of a benzylstyrene to a “vinylogous oxidopyrylium”, which is followed by an intramolecular Friedel–Crafts reaction. This cascade generates the unique oxafenestrane framework of the target molecule and sets its five stereocenters in one operation

  描述了仿生总合成物桑塔林Y（一种结构复杂但外消旋的天然产物）。提出的关键步骤是将苄基苯乙烯（3 + 2）环加成“乙烯基氧化性吡啶鎓”，然后进行分子内Friedel-Crafts反应。该级联反应生成目标分子独特的奥沙芬酯骨架，并在一次操作中将其五个立体中心设置好。我们的工作提供了快速访问檀香Y的途径，并阐明了其与从紫檀中分离出来的其他着色剂的生物合成关系。