摘要:
描述了ω-碘-1-炔和1,ω-二碘-1-炔的原子经济碳环化反应,得到的产品中掺入了碘原子。通过催化量的LDA引发2-(2-丙炔氧基)乙基碘的环异构化,从而以高收率得到3-(碘亚甲基)四氢呋喃。用催化量的1-己炔基锂处理后,1,ω-二碘-1-炔烃有效地进行环异构化,得到(二碘亚甲基)环烷烃。二碘亚甲基产物也可以通过使用1-碘-1-己炔作为外部碘原子源,通过ω-碘-1-炔烃的碘原子转移型环化获得。分别通过使用1-溴-1-辛炔和1-辛炔来进行溴原子转移和质子转移环化。建议这些反应通过类胡萝卜素链过程进行,该过程涉及外的乙炔锂中间体-cyclization给力,我亚烷基卡宾。结果表明,该外型-cyclization立体专一性进行通过立体化学的反转在亲电子碳。