(3R,4S)-5-N-tert-butyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-7-oxo-5-aza-1,6-dioxaspiro[2.4]heptane | 588701-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,4S)-5-N-tert-butyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-7-oxo-5-aza-1,6-dioxaspiro[2.4]heptane
• 英文别名: (3RS,4SR)-5-tert-butyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-7-oxo-5-aza-1,6-dioxaspiro[2.4]heptane
• CAS: 588701-65-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: ZMGROFPPSDUDDO-MLGOLLRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  363.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-5-N-tert-butyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-7-oxo-5-aza-1,6-dioxaspiro[2.4]heptane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,1'R)-3-methyl-2-(N-tert-butylamino(phenyl)methyl)-2,3-epoxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉基亚氧烷基锂介导的α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将恶唑啉基亚氧烷基锂的化学与硝酮的化学相结合的途径描述了新型α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成。已分离出中间体三恶二氮杂二螺[2.0.4.3]十一烷4并通过水解转化为环氧-5-异恶唑烷酮5，该环氧-5-异恶唑烷酮5可通过NO还原转化为α-环氧-β-氨基酸8。

  DOI：

  10.1021/ol034927q
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4RS,11SR)-10-tert-butyl-2,2,7,7-tetramethyl-11-phenyl-1,5,9-trioxa-8,10-diazadispiro[2.0.4.3]undecane 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(3R,4S)-5-N-tert-butyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-7-oxo-5-aza-1,6-dioxaspiro[2.4]heptane
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉基亚氧烷基锂介导的α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将恶唑啉基亚氧烷基锂的化学与硝酮的化学相结合的途径描述了新型α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成。已分离出中间体三恶二氮杂二螺[2.0.4.3]十一烷4并通过水解转化为环氧-5-异恶唑烷酮5，该环氧-5-异恶唑烷酮5可通过NO还原转化为α-环氧-β-氨基酸8。

  DOI：

  10.1021/ol034927q