dimethyl 2,6-dimethyl-4-<2-((2-(1,3-dioxolanyl))methyl)phenyl>-1,4-dihydropyridine-2,6-dicarboxylate | 96557-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,6-dimethyl-4-<2-((2-(1,3-dioxolanyl))methyl)phenyl>-1,4-dihydropyridine-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4-[2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 96557-32-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: OIJWEOVEFZMAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,6-dimethyl-4-<2-((2-(1,3-dioxolanyl))methyl)phenyl>-1,4-dihydropyridine-2,6-dicarboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到dimethyl 3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-5-(hydroxyetoxy)-2-methyl-4-methylidenebenzoisoquinoline-1,4a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iminium ion mediated cyclizations of 4-aryl-1,4-dihydropyridines. Bridging with acetals, carbonyls, and thiocarbonyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a004
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙醛 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 dimethyl 2,6-dimethyl-4-<2-((2-(1,3-dioxolanyl))methyl)phenyl>-1,4-dihydropyridine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iminium ion mediated cyclizations of 4-aryl-1,4-dihydropyridines. Bridging with acetals, carbonyls, and thiocarbonyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a004

文献信息

• Intramolecular cyclization of 4-aryl-1,4-dihydropyridine acetals
  作者：George D. Hartman、Brian T. Phillips、James P. Springer、Jordan Hirshfield

  DOI：10.1002/jhet.5570240533

  日期：1987.9

  the ortho position is described. These compounds undergo iminium ion mediated cyclization when treated with titanium tetrachloride or gaseous hydrogen chloride. Mechanistically, cyclization utilizes attack of C-3 of the dihydropyridine on the electrophilic species generated from complexation of the acetal. This methodology highlights opportunities for the construction of novel conformationally constrained

  描述了在邻位具有保护的醛官能度的4-芳基-1,4-二氢吡啶的合成。当用四氯化钛或气态氯化氢处理时，这些化合物会经历亚胺离子介导的环化反应。从机理上讲，环化利用二氢吡啶的C-3对缩醛络合产生的亲电子物质的攻击。该方法论突出了构建新型构象受限的二氢吡啶类似物的机会。
• HARTMAN, G. D.;PHILLIPS, B. T.;HALCZENKO, W., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2423-2427
  作者：HARTMAN, G. D.、PHILLIPS, B. T.、HALCZENKO, W.

  DOI：——

  日期：——
• HARTMAN, GEORGE D.;PHILLIPS, BRIAN T.;SPRINGER, JAMES P.;HIRSHFIELD, JORD+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1397-1399
  作者：HARTMAN, GEORGE D.、PHILLIPS, BRIAN T.、SPRINGER, JAMES P.、HIRSHFIELD, JORD+

  DOI：——

  日期：——
• Iminium ion mediated cyclizations of 4-aryl-1,4-dihydropyridines. Bridging with acetals, carbonyls, and thiocarbonyls
  作者：George D. Hartman、Brian T. Phillips、Wasyl Halczenko

  DOI：10.1021/jo00214a004

  日期：1985.7