(+/-)-11-demethylstegane | 131523-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+/-)-11-demethylstegane
• 英文别名: (+/-)-11-demethylisostegane；(9S,13S)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-11,18,20-trioxapentacyclo[13.7.0.02,7.09,13.017,21]docosa-1(22),2,4,6,15,17(21)-hexaen-10-one
• CAS: 131523-39-2；131613-71-3；131613-73-5；131613-75-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: AIEHPENBBXMQLX-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-isostegane 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以18%的产率得到(+/-)-11-demethylstegane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. XVIII. Synthesis and cytotoxicity of the demethyl derivatives of steganes.

  摘要：

  通过选择性去甲基化 Steganes 和 deoxypodorhizon、3、4、6、7、9、10、12、13、18、23 的甲氧基，制备了 Steganes 和 deoxypodorhizon、2、5、8、11、22 的去甲基衍生物。对这些衍生物对 KB 细胞的细胞毒性进行了评估，结果发现它们的细胞毒性不超过母体甜菜碱。研究发现，4-去甲基二氧哒嗪（18）比脱氧哒嗪（22）显示出更强的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1898

文献信息

• Stereoselective reactions. XVIII. Synthesis and cytotoxicity of the demethyl derivatives of steganes.
  作者：Kiyoshi TOMIOKA、Hisashi KAWASAKI、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.38.1898

  日期：——

  Demethyl derivatives of steganes and deoxypodorhizon, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 12, 13, 18, 23, were prepared by the selective demethylation of the methoxy group of steganes and deoxypodorhizon, 2, 5, 8, 11, 22. The cytotoxicity of these derivatives was evaluated against KB cell and was found not to exceed that of the parent steganes. 4-Demethyldexypodorhizon (18) was found to show more potent cytotoxicity than deoxypodorhizon (22).

  通过选择性去甲基化 Steganes 和 deoxypodorhizon、3、4、6、7、9、10、12、13、18、23 的甲氧基，制备了 Steganes 和 deoxypodorhizon、2、5、8、11、22 的去甲基衍生物。对这些衍生物对 KB 细胞的细胞毒性进行了评估，结果发现它们的细胞毒性不超过母体甜菜碱。研究发现，4-去甲基二氧哒嗪（18）比脱氧哒嗪（22）显示出更强的细胞毒性。