tetramethylhomo-4-pyrone(1,3,4,6-tetramethyl-2-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-en-5-one) | 74234-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: tetramethylhomo-4-pyrone(1,3,4,6-tetramethyl-2-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-en-5-one)
• 英文别名: 1,3,4,6-Tetramethyl-2-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-EN-5-one；1,3,4,6-tetramethyl-2-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-5-one
• CAS: 74234-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VCFJZOLLJFVYCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethylhomo-4-pyrone(1,3,4,6-tetramethyl-2-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-en-5-one) 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 1-(5-Hydroxy-1,3,5-trimethyl-2-phenyl-cyclopent-2-enyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  高吡喃酮衍生物合成环戊烷环的新方法

  摘要：

  2-Acylcyclopent-3-en-1-ol 衍生物 2 是通过 homopyrones 与苯基锂反应合成的。中间体可能是环丙基甲醇衍生物 3，将其异构化为 2。 用甲基锂、甲基碘化镁或氢化铝锂进行类似处理也得到 2。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.411
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetramethyl-4H-pyran-4-one 、 dimethyloxosulfonium methylide 以 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以40%的产率得到tetramethylhomo-4-pyrone(1,3,4,6-tetramethyl-2-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-en-5-one)
  参考文献：
  名称：

  2-Oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-5-one 系统的酸催化反应：从 Homo-4-pyrones 异构化为 2-Furylacetone 衍生物

  摘要：

  4-吡喃酮与二甲基氧锍的单环丙烷化反应，使用二甲基亚砜六甲基磷三酰胺介质代替纯二甲基亚砜，得到均-4-吡喃酮衍生物，然后将其重排为 2-呋喃基丙酮衍生物，以及水合三酮或在室温下通过强酸催化制备脱水萘并[2,1-b]呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.469

文献信息

• YAMAOKA H.; MISHIMA I.; MIYAMOTO M.; HANAFUSA T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 469-477
  作者：YAMAOKA H.、 MISHIMA I.、 MIYAMOTO M.、 HANAFUSA T.

  DOI：——

  日期：——
• YAMAOKA H.; MISHIMA I.; HANAFUSA T., CHEM. LETT., 1980, NO 4, 411-412
  作者：YAMAOKA H.、 MISHIMA I.、 HANAFUSA T.

  DOI：——

  日期：——
• The Acid-catalyzed Reaction of the 2-Oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-5-one System: Isomerization from Homo-4-pyrones into 2-Furylacetone Derivatives
  作者：Hiroshi Yamaoka、Ikuhiro Mishima、Mitsuko Miyamoto、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.53.469

  日期：1980.2

  monocyclopropanation of 4-pyrones with dimethyloxosulfonium methylide, using a dimethyl sulfoxide hexamethylphosphoric triamide medium in place of neat dimethyl sulfoxide, gave homo-4-pyrone derivatives, which were then rearranged into the 2-furylacetone derivatives, along with hydra ted triketones or the dehydrated naphtho[2,1-b]furan derivative, by means of strong acid catalysis at room temperature.

  4-吡喃酮与二甲基氧锍的单环丙烷化反应，使用二甲基亚砜六甲基磷三酰胺介质代替纯二甲基亚砜，得到均-4-吡喃酮衍生物，然后将其重排为 2-呋喃基丙酮衍生物，以及水合三酮或在室温下通过强酸催化制备脱水萘并[2,1-b]呋喃衍生物。
• A NOVEL SYNTHESIS OF A CYCLOPENTANE RING FROM HOMOPYRONE DERIVATIVES
  作者：Hiroshi Yamaoka、Ikuhiro Mishima、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/cl.1980.411

  日期：1980.4.5

  2-Acylcyclopent-3-en-1-ol derivatives, 2, were synthesized by the reaction of homopyrones with phenyllithium. The intermediate may be a cyclopropylmethanol derivative, 3, which was isomerized into 2. Similar treatment with methyllithium, methylmagnesium iodide, or lithium aluminium hydride also gave 2.

  2-Acylcyclopent-3-en-1-ol 衍生物 2 是通过 homopyrones 与苯基锂反应合成的。中间体可能是环丙基甲醇衍生物 3，将其异构化为 2。 用甲基锂、甲基碘化镁或氢化铝锂进行类似处理也得到 2。