(4R),(9aS)-methyl 1,2,9,9a-tetrahydro-2,9-dioxo-azeto<1,2-b>-4H-isoquinoline-4-carboxylate | 72975-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R),(9aS)-methyl 1,2,9,9a-tetrahydro-2,9-dioxo-azeto<1,2-b>-4H-isoquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: 2H-Azeto[1,2-b]isoquinoline-4-carboxylic acid, 1,4,9,9a-tetrahydro-2,9-dioxo-, methyl ester, (4R-cis)-；methyl (4R,9aS)-2,9-dioxo-4,9a-dihydro-1H-azeto[1,2-b]isoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 72975-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: NVVBYXKMELTVJM-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R),(9aS)-methyl 1,2,9,9a-tetrahydro-2,9-dioxo-azeto<1,2-b>-4H-isoquinoline-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R),(9aS)-methyl 1,2,9,9a-tetrahydro-2-oxo-9-chloro-azeto<1,2-b>-4H-isoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Novel ß-Lactam Compounds froml-Aspartic Acid

  摘要：

  光学活性的单环β-内酰胺1是通过四组分缩合法从L-天冬氨酸α-苯甲酯合成的。将酰胺1转化为相应的甲基酯2是通过亚氨基氯化物完成的。三环β-内酰胺4和5通过分子内Friedel-Crafts酰基化法制备，其酮基被还原为亚甲基类似物8和10。进一步研究了将呋喃衍生物10a通过氧化环裂解转化为双环1-碳酰烯化合物12的过程。

  DOI：

  10.1080/00021369.1983.10865711
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-Chlorocarbonyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-phenyl-acetic acid methyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R),(9aS)-methyl 1,2,9,9a-tetrahydro-2,9-dioxo-azeto<1,2-b>-4H-isoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Novel ß-Lactam Compounds froml-Aspartic Acid

  摘要：

  光学活性的单环β-内酰胺1是通过四组分缩合法从L-天冬氨酸α-苯甲酯合成的。将酰胺1转化为相应的甲基酯2是通过亚氨基氯化物完成的。三环β-内酰胺4和5通过分子内Friedel-Crafts酰基化法制备，其酮基被还原为亚甲基类似物8和10。进一步研究了将呋喃衍生物10a通过氧化环裂解转化为双环1-碳酰烯化合物12的过程。

  DOI：

  10.1080/00021369.1983.10865711