5-benzyl-6-(2-methylpropyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-7-yl trifluoromethanesulfonate | 1202655-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-benzyl-6-(2-methylpropyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-7-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [10-Benzyl-9-(2-methylpropyl)-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraen-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1202655-86-4
• 化学式: C₂₃H₂₅F₃N₂O₃S
• 分子量: 466.524
• InChiKey: FAWUEJULRQKLIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-6-(2-methylpropyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-7-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到6-(2-methylpropyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  (±)-Aurantioclavine 通过碱基促进的 Pictet-Spengler 反应的简明合成

  摘要：

  通过碱基促进的 Nb-苄基羟色胺与 3-甲基丁-2-烯醛的 Pictet-Spengler 反应，分三步完成了 (±)-aurantioclavine (1) 的简明全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900742
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 N-benzylserotonin 、 异戊醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到5-benzyl-6-(2-methylpropyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-7-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Aurantioclavine 通过碱基促进的 Pictet-Spengler 反应的简明合成

  摘要：

  通过碱基促进的 Nb-苄基羟色胺与 3-甲基丁-2-烯醛的 Pictet-Spengler 反应，分三步完成了 (±)-aurantioclavine (1) 的简明全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900742