tert-butyl (1S,2R)-2-formyl-1-(4-methoxyphenyl)hexylcarbamate | 1149755-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R)-2-formyl-1-(4-methoxyphenyl)hexylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-2-formyl-1-(4-methoxyphenyl)hexyl]carbamate
• CAS: 1149755-75-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: FXWVFPPYFKDWOY-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-2-formyl-1-(4-methoxyphenyl)hexylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  设计师设计的轴向手性氨基磺酰胺可作为有效的有机催化剂，用于直接不对称的反选择性曼尼希反应和同选择性的交叉羟醛反应

  摘要：

  氨基磺酰胺催化剂：与脯氨酸催化反应相比，轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的远端质子在曼尼希和交叉羟醛反应中实现了相反的非对映选择性。由（S）-1催化的反应进行得很顺利，从而得到了具有出色对映选择性的抗曼尼希和顺式醇醛加合物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900267
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 N-Boc-4-甲氧基亚苄基胺 在 N-(4,5-dihydro-3H-4-aza-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-2-yl)-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (1S,2R)-2-formyl-1-(4-methoxyphenyl)hexylcarbamate 、 tert-butyl 2-formyl-1-(4-methoxyphenyl)hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  设计师设计的轴向手性氨基磺酰胺可作为有效的有机催化剂，用于直接不对称的反选择性曼尼希反应和同选择性的交叉羟醛反应

  摘要：

  氨基磺酰胺催化剂：与脯氨酸催化反应相比，轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的远端质子在曼尼希和交叉羟醛反应中实现了相反的非对映选择性。由（S）-1催化的反应进行得很顺利，从而得到了具有出色对映选择性的抗曼尼希和顺式醇醛加合物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900267

文献信息

• A facile direct anti-selective catalytic asymmetric Mannich reaction of aldehydes with preformed N-Boc and N-Cbz imines
  作者：Yong-Ming Chuan、Gui-Hua Chen、Jiu-Zhi Gao、Hui Zhang、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c0cc05249c

  日期：——

  Anti-selective Mannich reactions of N-Boc and N-Cbz protected imines with unmodified aldehydes proceeded smoothly under the catalysis of a secondary amine–thiourea catalyst, which led to high yields (70%–95%) and excellent enantioselectivity (up to 96 ∶ 4 dr and >99% ee) under conventional organic synthetic operations.

  在二级胺-硫脲催化剂的作用下，N-Boc和N-Cbz保护的亚胺与未修饰的醛进行的反选择性Mannich反应顺利进行，在常规有机合成操作条件下，产率高达70%-95%，并且具有出色的对映选择性（最高达96:4的对映体比例和>99%的ee值）。
• A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric Mannich Reactions of N-Boc-Protected Imines
  作者：Taichi Kano、Yukako Yamaguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200805628

  日期：2009.2.23

  The moderate nucleophilicity of the axially chiral amino sulfonamide (S)‐1 suppresses the problematic side reactions, including aldol reactions, in the asymmetric Mannich reaction of N‐Boc‐protected imines with aldehydes. The corresponding adducts are obtained in good yield and excellent stereoselectivity (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的中等亲核性抑制了N-Boc保护的亚胺与醛的不对称曼尼希反应中有问题的副反应，包括醛醇缩合反应。得到的相应加合物收率高，立体选择性好（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Tf =三氟甲磺酰基）。