5-Azidomethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol | 128405-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-Azidomethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol
• 英文别名: 5-(azidomethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol；5-(azidomethyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-ol
• CAS: 128405-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: VIUIBGYZCADFEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Azidomethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 均三甲苯 为溶剂， 生成 3,4,5,6-Tetrahydrocycloheptindole
  参考文献：
  名称：

  由1-四氢萘酮制备四氢苯并[ cd ]吲哚

  摘要：

  由易于获得的芳族酮（1）通过转化成环氧化物，用叠氮化物离子开环，脱水和热解所得的乙烯基叠氮化物来制备3，4-桥吲哚（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99311-0
• 作为产物：
  描述：

  5-亚甲基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]轮烯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 、 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到5-Azidomethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的烯烃无金属好氧羟基叠氮化

  摘要：

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02892

文献信息

• Preparation of tetrahydrobenz[cd]indoles from 1-tetralones
  作者：Christopher J Moody、Anthony L Beck、William J Coates

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99311-0

  日期：1989.1

  3,4-Bridged indoles (5) are prepared from readily available aromatic ketones (1) by conversion into epoxides, ring opening with azide ion, dehydration, and thermolysis of the resulting vinyl azides.

  由易于获得的芳族酮（1）通过转化成环氧化物，用叠氮化物离子开环，脱水和热解所得的乙烯基叠氮化物来制备3，4-桥吲哚（5）。
• MOODY, CHRISTOPHER J.;BECK, ANTHONY L.;COATES, WILLIAM J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 4017-418
  作者：MOODY, CHRISTOPHER J.、BECK, ANTHONY L.、COATES, WILLIAM J.

  DOI：——

  日期：——
• BECK, ANTHONY L.;COATES, WILLIAM J.;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 689-693
  作者：BECK, ANTHONY L.、COATES, WILLIAM J.、MOODY, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Hydroxyazidation of Alkenes
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02892

  日期：2017.12.1

  A highly efficient visible-light-promoted metal-free aerobic hydroxyazidation of alkenes has been developed. This protocol was operationally simple with broad substrate scope using relatively simple and readily available starting materials, such as alkenes and air, to construct valuable β-azido alcohols which are significant building blocks to build N-containing compounds. The distinct possible mechanisms

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。
• Beck, Anthony L.; Coates, William J.; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 689 - 693
  作者：Beck, Anthony L.、Coates, William J.、Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——