(1R,3R,4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-<(benzyloxy)methyl>-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane | 143842-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-<(benzyloxy)methyl>-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: [(1R,3S,4R,5R)-7,7-difluoro-3-(phenylmethoxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptan-4-yl]methanol
• CAS: 143842-47-1；143842-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₆F₂O₄
• 分子量: 286.275
• InChiKey: LIHAFDZVJUKNFA-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-<(benzyloxy)methyl>-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (1R,3R,4R,5S)-4-(cyanomethyl)-5-<(benzyloxy)methyl>-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  (+)-10,10-二氟血栓烷A2及其9,11和15立体异构体的全合成

  摘要：

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25

  DOI：

  10.1021/ja00048a017
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5S)-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-5-<(benzyloxy)methyl>-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(1R,3R,4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-<(benzyloxy)methyl>-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  (+)-10,10-二氟血栓烷A2及其9,11和15立体异构体的全合成

  摘要：

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25

  DOI：

  10.1021/ja00048a017

文献信息

• Total synthesis of (+)-10,10-difluorothromboxane A2 and its 9,11 and 15 stereoisomers
  作者：Stanislaw Witkowski、Y. Koteswar Rao、Ramiya H. Premchandran、Perry V. Halushka、Josef Fried

  DOI：10.1021/ja00048a017

  日期：1992.10

  An efficient total synthesis of the biologically highly active, stable (+)- 10, 10-difluorothromboxane A 2 , possessing the absolute configuration of TXA 2 , from the chiral synthon (-)-5 is described. The key intermediate, the aldehyde 25, is prepared in 16 steps with a total yield of 8.8%, which compares with 1.95% in 14 steps by our previously reported chemical-enzymatic route. Diastereoselectivity

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25