2-[(8'R,9'S,13'S,14'S)-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3'-yl]acetonitrile | 237390-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(8'R,9'S,13'S,14'S)-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3'-yl]acetonitrile
• CAS: 237390-61-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: FTVQUZUNQIQHJB-CGXNFDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(8'R,9'S,13'S,14'S)-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3'-yl]acetonitrile 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-3-[Difluoro-(1H-tetrazol-5-yl)-methyl]-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of estrone-3-sulfate analogues bearing novel non-hydrolyzable sulfate mimetics

  摘要：

  Estrone sulfate analogues have been prepared in which the sulfate group has been replaced with an alpha,alpha-difluoromethylenesulfonate or alpha,alpha-difluoromethylenetetrazole group. The key step in these syntheses was the electrophilic fluorination of neopentylsulfonate ester and nitrile intermediates with N-fluorobenzenesulfonimide (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00732-7
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethylestra-1,3,5-(10)-triene-17-one 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[(8'R,9'S,13'S,14'S)-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3'-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of estrone-3-sulfate analogues bearing novel non-hydrolyzable sulfate mimetics

  摘要：

  Estrone sulfate analogues have been prepared in which the sulfate group has been replaced with an alpha,alpha-difluoromethylenesulfonate or alpha,alpha-difluoromethylenetetrazole group. The key step in these syntheses was the electrophilic fluorination of neopentylsulfonate ester and nitrile intermediates with N-fluorobenzenesulfonimide (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00732-7