(4aS,6R,6aS,7aS,8aS,9aR,9bS)-6-Hydroxy-4,6a,7a,9b-tetramethyl-1,2,4a,6,6a,7a,8a,9,9a,9b-decahydro-5H-8-oxa-cyclopropa[b]phenanthren-7-one | 141317-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4aS,6R,6aS,7aS,8aS,9aR,9bS)-6-Hydroxy-4,6a,7a,9b-tetramethyl-1,2,4a,6,6a,7a,8a,9,9a,9b-decahydro-5H-8-oxa-cyclopropa[b]phenanthren-7-one
• 英文别名: (1R,2S,7S,9R,10S,12S,14S)-9-hydroxy-2,6,10,12-tetramethyl-13-oxatetracyclo[8.5.0.02,7.012,14]pentadec-5-en-11-one
• CAS: 141317-47-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: HGDQNISHNSZISW-MNYGYILOSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,6aS,7aS,8aS,9aR,9bS)-6-Hydroxy-4,6a,7a,9b-tetramethyl-1,2,4a,6,6a,7a,8a,9,9a,9b-decahydro-5H-8-oxa-cyclopropa[b]phenanthren-7-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 12α-hydroxypicrasa-3,13-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled and enantioselective synthesis of the tetracyclic quassinoid skeleton

  摘要：

  通过高度区域选择性和立体控制反应，从 (S)- 香芹酮和 3-甲基-2,5-二氢噻吩 S,S-二氧化物制备出了具有光学活性的四环 2，该四环 2 有六个正确的手性中心，是众多类喹喔啉的共同特征。

  DOI：

  10.1039/c39920000341
• 作为产物：
  描述：

  12α,13α-epoxy-7β-hydroxy-4,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-3-en-14-one 生成 (4aS,6R,6aS,7aS,8aS,9aR,9bS)-6-Hydroxy-4,6a,7a,9b-tetramethyl-1,2,4a,6,6a,7a,8a,9,9a,9b-decahydro-5H-8-oxa-cyclopropa[b]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled and enantioselective synthesis of the tetracyclic quassinoid skeleton

  摘要：

  通过高度区域选择性和立体控制反应，从 (S)- 香芹酮和 3-甲基-2,5-二氢噻吩 S,S-二氧化物制备出了具有光学活性的四环 2，该四环 2 有六个正确的手性中心，是众多类喹喔啉的共同特征。

  DOI：

  10.1039/c39920000341

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Quassin
  作者：Tony K. M. Shing、Qin Jiang

  DOI：10.1021/jo000877g

  日期：2000.10.1

  naturally occurring (S)-(+)-carvone is described. The total number of steps was 28, and the overall yield was about 2.6%. The synthetic strategy for the construction of the tetracyclic carbon framework was based on a C-->ABC-->ABCD ring annulation sequence, involving an aldol reaction, an intramolecular Diels-Alder reaction, and an intramolecular acylation as the key steps. Subsequent functionalization

  描述了由天然存在的（S）-（+）-香芹酮的（+）-quassin的全合成。步骤总数为28，总产率约为2.6％。构建四环碳骨架的合成策略是基于C-> ABC-> ABCD环的成环序列，其中涉及醛醇缩合反应，分子内Diels-Alder反应和分子内酰化反应为关键步骤。然后环A和环C的随后官能化提供了目标（+）-quassin。
• Shing, Tony K. M.; Tang, Ying, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1625 - 1632
  作者：Shing, Tony K. M.、Tang, Ying

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (+)-Quassin from (+)-Carvone^†
  作者：Tony K. M. Shing、Qin Jiang、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1021/jo9718962

  日期：1998.4.1