(2S,3R)-2-Allyl-3-benzyloxycarbonylamino-succinic acid | 175225-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Allyl-3-benzyloxycarbonylamino-succinic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-prop-2-enylbutanedioic acid
• CAS: 175225-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: MRDHIMMUNUDOPV-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Allyl-3-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以42%的产率得到(2S,3R)-2-amino-3-n-propylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  使用底物类似物定位大肠杆菌天冬酰胺合成酶B的天冬氨酸结合位点。

  摘要：

  新的天冬酰胺合成酶抑制剂将降低血液中天冬酰胺的循环水平，在开发治疗急性淋巴细胞白血病的新方案方面具有巨大潜力。我们现在报告使用许多立体化学和构象确定的天冬氨酸类似物对大肠杆菌天冬酰胺合成酶B（AS-B）的天冬氨酸结合位点进行间接表征。在针对AS-B的动力学研究中，已发现使用天冬氨酸二酯的立体特异性β-官能化的新反应条件制备的两种化合物是相对于天冬氨酸的竞争性抑制剂。使用[（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷（​​FSBA）（一种ATP类似物）的化学修饰实验表明，两种抑制剂均与AS-B的天冬氨酸结合位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm9601009
• 作为产物：
  描述：

  α-t-butyl β-methyl N-Z-(S)-aspartate 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (2S,3R)-2-Allyl-3-benzyloxycarbonylamino-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  使用底物类似物定位大肠杆菌天冬酰胺合成酶B的天冬氨酸结合位点。

  摘要：

  新的天冬酰胺合成酶抑制剂将降低血液中天冬酰胺的循环水平，在开发治疗急性淋巴细胞白血病的新方案方面具有巨大潜力。我们现在报告使用许多立体化学和构象确定的天冬氨酸类似物对大肠杆菌天冬酰胺合成酶B（AS-B）的天冬氨酸结合位点进行间接表征。在针对AS-B的动力学研究中，已发现使用天冬氨酸二酯的立体特异性β-官能化的新反应条件制备的两种化合物是相对于天冬氨酸的竞争性抑制剂。使用[（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷（​​FSBA）（一种ATP类似物）的化学修饰实验表明，两种抑制剂均与AS-B的天冬氨酸结合位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm9601009

文献信息

• 1,2-Asymmetric induction in dianionic functionalization reactions of L-aspartic acid diesters 1
  作者：Ian B. Parr、Anthony B. Dribben、Simon R. Norris、Mark G. Hinds、Nigel G. J. Richards

  DOI：10.1039/a900796b

  日期：——

  number of experimental factors. We now report that the nature of the electrophile and the work-up protocol both influence the level of stereocontrol in the alkylation of N-benzyloxycarbonyl aspartic acid esters. In addition, the stereochemical preference for high anti selectivity in the reaction can be reversed by increasing the steric bulk of the α-ester. Application of these observations has allowed

  源自N保护的天冬氨酸酯的二价阴离子的官能化是制备新型α-氨基酸和拟肽前体的简单途径。先前我们已经证明在适当的条件下在该反应中可以获得高水平的1，2-不对称诱导（IB Parr等，J.Med.Chem。，1996，39，2367）。观察到的非对映选择性是由于许多实验因素之间复杂的相互作用所致。现在我们报告亲电试剂的性质和后处理协议都影响N-苄氧羰基天冬氨酸酯烷基化中立体控制的水平。另外，立体化学偏爱高抗通过增加α-酯的空间体积可以逆转反应中的选择性。这些观察结果的应用使得可以立体控制制备两个新颖的，N-保护的嵌合α-氨基酸和拟肽前体。烷基化反应中1,2-不对称诱导的分子基础可以根据在这些研究中使用的由N-保护的天冬氨酸二酯形成的烯醇酸锂酯的构型偏好来合理化。
• Mapping the Aspartic Acid Binding Site of <i>Escherichia coli</i> Asparagine Synthetase B Using Substrate Analogs
  作者：Ian B. Parr、Susan K. Boehlein、Anthony B. Dribben、Sheldon M. Schuster、Nigel G. J. Richards

  DOI：10.1021/jm9601009

  日期：1996.1.1

  Novel inhibitors of asparagine synthetase, that will lower circulating levels of blood asparagine, have considerable potential in developing new protocols for the treatment of acute lymphoblastic leukemia. We now report the indirect characterization of the aspartate binding site of Escherichia coli asparagine synthetase B (AS-B) using a number of stereochemically, and conformationally, defined aspartic

  新的天冬酰胺合成酶抑制剂将降低血液中天冬酰胺的循环水平，在开发治疗急性淋巴细胞白血病的新方案方面具有巨大潜力。我们现在报告使用许多立体化学和构象确定的天冬氨酸类似物对大肠杆菌天冬酰胺合成酶B（AS-B）的天冬氨酸结合位点进行间接表征。在针对AS-B的动力学研究中，已发现使用天冬氨酸二酯的立体特异性β-官能化的新反应条件制备的两种化合物是相对于天冬氨酸的竞争性抑制剂。使用[（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷（​​FSBA）（一种ATP类似物）的化学修饰实验表明，两种抑制剂均与AS-B的天冬氨酸结合位点结合。