4-(3-Bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-piperazine-1,2-dicarboxylic acid 1-cyclohexylamide 2-{[2-(1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-amide} | 218792-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 4-(3-Bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-piperazine-1,2-dicarboxylic acid 1-cyclohexylamide 2-{[2-(1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-amide}
• 英文别名: 4-(3-Bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-N1-cyclohexyl-N2-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-1,2-piperazinedicarboxamide；4-(6-bromo-13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-yl)-1-N-cyclohexyl-2-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]piperazine-1,2-dicarboxamide
• CAS: 218792-14-4
• 化学式: C₃₁H₃₇BrClN₇O₂
• 分子量: 655.037
• InChiKey: HQHGMTIPVQADEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-Piperazinedicarboxylic acid,2-[[[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]amino]carbonyl]-, 4-(1,1-dimethylethyl)1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 哌啶 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-(3-Bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-piperazine-1,2-dicarboxylic acid 1-cyclohexylamide 2-{[2-(1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-amide}
  参考文献：
  名称：

  将法呢基转移酶抑制剂从ECLiPS库引导至催化锌。

  摘要：

  从ECLiPS库中鉴定出的法呢基转移酶抑制剂使用溶液相合成法进行了优化。抑制的复合物的X射线晶体学用于鉴定与活性位点锌配位的亚结构。X射线结构最终被用于指导FTase IC（50）小于1.0 nM的第二代类似物的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.070

文献信息

• BENZPYRIDO CYCLOHEPTANE COMPOUNDS USEFUL FOR INHIBITION OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0989983B1

  公开（公告）日：2004-08-11
• Guiding farnesyltransferase inhibitors from an ECLiPS® library to the catalytic zinc
  作者：Chia-Yu Huang、Tara M. Stauffer、Corey L. Strickland、John C. Reader、He Huang、Ge Li、Alan B. Cooper、Ronald J. Doll、Ashit K. Ganguly、John J. Baldwin、Laura L. Rokosz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.070

  日期：2006.2

  Farnesyltransferase inhibitors identified from an ECLiPS library were optimized using solution-phase synthesis. X-ray crystallography of inhibited complexes was used to identify substructures that coordinate to the active site zinc. The X-ray structures were ultimately used to guide the design of second-generation analogs with FTase IC(50)s of less than 1.0 nM.

  从ECLiPS库中鉴定出的法呢基转移酶抑制剂使用溶液相合成法进行了优化。抑制的复合物的X射线晶体学用于鉴定与活性位点锌配位的亚结构。X射线结构最终被用于指导FTase IC（50）小于1.0 nM的第二代类似物的设计。