21-acetoxy-17β-hydroxy-17α-pregn-4-ene-3,20-dione | 96391-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-acetoxy-17β-hydroxy-17α-pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 17alpha-Hydroxy-11-desoxycorticosterone acetate；[2-[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 96391-56-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: HPAKILCZTKWIFK-PZCAJWILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 21-acetoxy-17β-hydroxy-17α-pregn-4-ene-3,20-dione 在 磷酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 31.0h， 生成 2-((8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Transformed steroids. 186. Use of the diacetoxyiodobenzeneiodine system for the conversion of epimeric 17-ethynylandrost-4-en-17-ol-3-ones to pregnanes

  摘要：

  Epimeric 17-acetoxy-17-ethynylandrost-4-en-3-ones react with diacetoxyiodobenzene and iodine in acetic acid or methanol in an unusual manner to give 17-acetoxy-21,21-diiodo-17-pregn-4-en-3,20-diones, which are then converted to 21-monoiodides and 21-acetates. Epimeric 17-hydroxy-17-ethynylandrost-4-en-3-ones are inert under these conditions.

  DOI：

  10.1007/bf00959734

文献信息

• NOVEL STEROID INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0624162A1

  公开（公告）日：1994-11-17
• US5502183A
  申请人：——

  公开号：US5502183A

  公开（公告）日：1996-03-26
• [EN] NOVEL STEROID INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：——

  公开号：WO1993015103A2

  公开（公告）日：1993-08-05

  [EN] Novel steroids having a 9 alpha -hydroxy or a 9 alpha -carbonate substituent can be prepared from 9 alpha -hydroxyandrostenedione and can be utilized in the synthesis of commercially valuable corticosteroids such as betamethasone. The 9 alpha -carbonates are prepared by reaction of the corresponding 9 alpha -hydroxy steroid with a sequence of excess base, trialkylsilyl chloride, alkyl haloformate and alkanol or by using excess base, alkyl haloformate and alkoxide. 9 alpha -Carbonate-17-keto compounds can be treated with lithium acetylide and a lithium salt to afford the corresponding 17 alpha -ethynyl-17 beta -hydroxy-9 alpha -carbonate. This compound is then esterified with a novel series of reagents to give the 17-ester which can be reduced the corresponding 17-allene. Oxidation of this allene to the bis-epoxide compound, followed by treatment with an alkali metal salt of a carboxylic acid under phase transfer conditions gives 17 alpha -hydroxy 21-ester 9 alpha -carbonate. Elimination of the 9 alpha -carbonate group affords the a 17 alpha -hydroxy, 9(11)ene, which in a few subsequent steps can be converted to a variety of commercially important corticosteroids. Novel 9 alpha -carbonate compounds are prepared in the various reaction steps.
  [FR] On peut préparer de nouveaux stéroïdes comportant un substituant 9alpha-hydroxy ou 9alpha-carbonate à partir de 9alpha-hydroxyandrosténédione et les utiliser pour la synthèse de cortico-stéroïdes présentant un intérêt commercial tel que le bétaméthasone. Les 9alpha-carbonates s'obtiennent en faisant réagir le stéroïde 9alpha-hydroxy correspondant avec une séquence de base excédentaire, de chlorure de trialkylesilyle, d'haloformate d'alkyle et d'alcanol ou en utilisant la base excédentaire, un haloformate d'alkyle et un alcoxyde. On peut traiter les composés 9alpha-carbonate-17-ceto avec de l'acétylure de lithium et un sel de lithium pour obtenir le 17alpha-éthynyle-17beta-hydroxy-9alpha-carbonate correspondant. On estérifie alors ce composé avec une série de réactifs nouveax pour conférer au 17-ester qui peut être réduit le 17-allène correspondant. L'oxydation de cet allène en composé bis-époxyde suivie d'un traitement avec le sel de métal alcalin d'un acide carboxylique dans des conditions de transfert de phase donne le 17alpha-hydroxy 21-ester 9alpha-carbonate. Eliminer le groupe 9alpha-carbonate procure un 17alpha-hydroxy, 9(11)ène, que l'on peut transformer en quelques étapes en divers cortico-stéroïdes présentant une importance commerciale. On prépare de nouveaux composés à base de 9alpha-carbonate par les réactions intervenant au cours de ces différentes étapes.
• Transformed steroids. 186. Use of the diacetoxyiodobenzeneiodine system for the conversion of epimeric 17-ethynylandrost-4-en-17-ol-3-ones to pregnanes
  作者：A. M. Turuta、I. V. Vesela、A. V. Kamernitskii、Rodoslav Vlakhov

  DOI：10.1007/bf00959734

  日期：1991.12

  Epimeric 17-acetoxy-17-ethynylandrost-4-en-3-ones react with diacetoxyiodobenzene and iodine in acetic acid or methanol in an unusual manner to give 17-acetoxy-21,21-diiodo-17-pregn-4-en-3,20-diones, which are then converted to 21-monoiodides and 21-acetates. Epimeric 17-hydroxy-17-ethynylandrost-4-en-3-ones are inert under these conditions.