2-((8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate | 139562-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-((8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: 17β,21-dihydroxy-17α-pregn-4-ene-3,20-dione 17,21-diacetate；[2-[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 139562-77-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: IASNEQDWRXBECK-LAVVCGCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔孕酮 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.25h， 生成 2-((8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的丙炔基羧酸盐的氧乙酰氧基化在无金属条件下保持手性

  摘要：

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900314

文献信息

• Transformed steroids. 186. Use of the diacetoxyiodobenzeneiodine system for the conversion of epimeric 17-ethynylandrost-4-en-17-ol-3-ones to pregnanes
  作者：A. M. Turuta、I. V. Vesela、A. V. Kamernitskii、Rodoslav Vlakhov

  DOI：10.1007/bf00959734

  日期：1991.12

  Epimeric 17-acetoxy-17-ethynylandrost-4-en-3-ones react with diacetoxyiodobenzene and iodine in acetic acid or methanol in an unusual manner to give 17-acetoxy-21,21-diiodo-17-pregn-4-en-3,20-diones, which are then converted to 21-monoiodides and 21-acetates. Epimeric 17-hydroxy-17-ethynylandrost-4-en-3-ones are inert under these conditions.
• Steroids having an enamide or enimide group and their preparation
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0153001B1

  公开（公告）日：1992-03-11
• US4154748A
  申请人：——

  公开号：US4154748A

  公开（公告）日：1979-05-15
• US4500461A
  申请人：——

  公开号：US4500461A

  公开（公告）日：1985-02-19
• US4548748A
  申请人：——

  公开号：US4548748A

  公开（公告）日：1985-10-22