4-thioacetylbiphenyl | 19813-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-thioacetylbiphenyl
• 英文别名: S-[1,1'-biphenyl]-4-yl ethanethioate；S-(4-phenylphenyl) ethanethioate
• CAS: 19813-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: WAORWYCFAUQMPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thioacetylbiphenyl 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-苯基苯-1-硫醇
  参考文献：
  名称：

  受阻内旋对自组装单分子层堆积和电导的影响

  摘要：

  使用扫描隧道显微镜 (STM) 探测了 Au{111} 上的 4-硫代联苯和 2-噻吩分子的自组装单分子层，以研究它们的组装顺序，测量通过它们的电导，并确定分子所必需的分子特征展示电导切换。4-硫代联苯分子组装成两种不同的堆积结构，而 2-噻吩没有观察到顺序。两种分子都表现出整流行为，但尽管 4-硫代联苯在正样品偏压下更具导电性，但 2-噻吩在负样品偏压下更具导电性。每种类型的单个分子也被插入到烷硫醇 SAM 中，并在几个小时内进行跟踪，以研究每个分子的电导状态。两种分子都表现出两种电导状态，

  DOI：

  10.1021/jp049442d
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 4-thioacetylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  受阻内旋对自组装单分子层堆积和电导的影响

  摘要：

  使用扫描隧道显微镜 (STM) 探测了 Au{111} 上的 4-硫代联苯和 2-噻吩分子的自组装单分子层，以研究它们的组装顺序，测量通过它们的电导，并确定分子所必需的分子特征展示电导切换。4-硫代联苯分子组装成两种不同的堆积结构，而 2-噻吩没有观察到顺序。两种分子都表现出整流行为，但尽管 4-硫代联苯在正样品偏压下更具导电性，但 2-噻吩在负样品偏压下更具导电性。每种类型的单个分子也被插入到烷硫醇 SAM 中，并在几个小时内进行跟踪，以研究每个分子的电导状态。两种分子都表现出两种电导状态，

  DOI：

  10.1021/jp049442d

文献信息

• Electronic Effects in a Green Protocol for (Hetero)Aryl-S Coupling
  作者：Massimo Carraro、Camillo Are、Ugo Azzena、Lidia De Luca、Silvia Gaspa、Giuseppe Satta、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace、Luisa Pisano

  DOI：10.3390/molecules29081714

  日期：——

  Aryl and heteroaryl iodides have been efficiently converted into the corresponding thioacetates in cyclopentyl methyl ether (CPME), a green solvent, under Cu catalysis. The chemoselectivity of the reaction is mainly controlled by electronic factors, enabling the conversion of both electron-rich and electron-deficient substrates into the corresponding thioacetates in good to excellent yields. The products

  在铜催化下，芳基和杂芳基碘化物在绿色溶剂环戊基甲基醚（CPME）中有效转化为相应的硫代乙酸酯。该反应的化学选择性主要受电子因素控制，使富电子和缺电子底物都能以良好至优异的产率转化为相应的硫代乙酸盐。产物可以很容易地脱保护为相应的硫醇盐，以进行额外的原位合成转化。令人惊讶的是，尽管 CPME 的介电常数相对较低，但在微波辐射条件下进行时，反应速率显着提高。该合成方法在绿色溶剂 CPME 中使用安全且廉价的 CuI 预催化剂，表现出对官能团的显着耐受性、温和的反应条件和广泛的底物范围。非水后处理允许完全回收催化剂和溶剂，使该方法成为 C(sp2) 硫官能化的环境可持续方案。此外，该反应显示出与碘化物与氯化物和溴化物竞争的选择性交叉偶联，使其可用于多步合成。为了证明该方法的潜力，将其应用于光致变色二噻吩乙烯的高产率合成，此前尚未报道过选择性合成。