10,13,18,21-Tetramethoxyheptacyclo[20.2.2.22,5.26,9.210,13.214,17.218,21]hexatriaconta-1(24),2(36),3,5(35),6(34),7,9(33),11,14,16,19,22,25,27,29,31-hexadecaene | 1373321-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 10,13,18,21-Tetramethoxyheptacyclo[20.2.2.22,5.26,9.210,13.214,17.218,21]hexatriaconta-1(24),2(36),3,5(35),6(34),7,9(33),11,14,16,19,22,25,27,29,31-hexadecaene
• 英文别名: 10,13,18,21-tetramethoxyheptacyclo[20.2.2.22,5.26,9.210,13.214,17.218,21]hexatriaconta-1(24),2(36),3,5(35),6(34),7,9(33),11,14,16,19,22,25,27,29,31-hexadecaene
• CAS: 1373321-37-9
• 化学式: C₄₀H₃₆O₄
• 分子量: 580.723
• InChiKey: LXWQSOIBJLTWSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,13,18,21-Tetramethoxyheptacyclo[20.2.2.22,5.26,9.210,13.214,17.218,21]hexatriaconta-1(24),2(36),3,5(35),6(34),7,9(33),11,14,16,19,22,25,27,29,31-hexadecaene 在 萘 、 sodium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以48%的产率得到[6]cycloparaphenylene
  参考文献：
  名称：

  [6]环对亚苯基的合成，表征和晶体结构

  摘要：

  应变：[6]环对亚苯基，其具有97 kcal mol -1的应变能的分子。合成策略依赖于两个顺序的氧化脱芳烃/加成序列和最终的还原芳构化反应（参见方案）。测量了[6]环对亚苯基的光电性能，对X射线晶体结构的分析显示出线性堆积的几何形状，让人联想到碳纳米管。

  DOI：

  10.1002/anie.201108167
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 potassium phosphate 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 10,13,18,21-Tetramethoxyheptacyclo[20.2.2.22,5.26,9.210,13.214,17.218,21]hexatriaconta-1(24),2(36),3,5(35),6(34),7,9(33),11,14,16,19,22,25,27,29,31-hexadecaene
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸酯的操作简单且温和的氧化均偶联以获得构象受限的大环

  摘要：

  受约束的大环支架被认为具有挑战性的合成基序，很少有通用的大环化方法能够访问这些类型的系统。尽管几十年来钯催化芳基硼酸和酯氧化均偶联为联苯已被认为是铃木-宫浦交叉偶联中的常见副产品，但这种反应性尚未用于合成具有挑战性的分子。在这里，我们报告了氧化硼酸酯同偶联反应作为合成应变和构象受限大环的温和方法。与类似的分子内 Suzuki-Miyaura 交叉偶联或还原性 Yamamoto 同偶联直接相比，分子内二硼酸酯同偶联具有更高的产率和更好的效率。底物包括应变聚苯撑大环、应变环炔烃和合成 acerogenin A 的关键大环中间体。值得注意的是，这种氧化同偶联反应是在室温下进行的，对大气开放，不需要严格排除水，因此代表了操作上传统交叉偶联大环化的简单替代品。对反应机理进行了研究，表明 1-5 nm 的钯纳米粒子可以作为活性催化剂。因此代表了传统交叉偶联大环化的操作简单的替代方案。对反应机理进行了研究，表明

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12658

文献信息

• [EN] [N]CYCLOPARAPHENYLENES (CPP), [N]MACROCYCLE INTERMEDIATES AND METHODS OF MAKING SAME<br/>[FR] [N]CYCLOPARAPHÉNYLÈNES (CPP), [N]MACROCYCLES INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2013112493A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention provides the compound [6]-cycloparaphenylene, cycloparaphenylene intermediates (e.g. [n]macrocycles), and methods for making [n]cycloparaphenylenes and [n]cycloparaphenylene intermediates in quantities not previously available. The cycloparaphenylene compounds and their intermediates can be useful in nanotube preparation and in the preparation of other supramolecular structures.

  本发明提供了化合物[6]-环对苯烯，环对苯烯中间体（例如[n]大环），以及制备[n]环对苯烯和[n]环对苯烯中间体的方法，其数量以前不可用。环对苯烯化合物及其中间体可用于纳米管制备和其他超分子结构的制备。
• An Operationally Simple and Mild Oxidative Homocoupling of Aryl Boronic Esters To Access Conformationally Constrained Macrocycles
  作者：Evan R. Darzi、Brittany M. White、Lance K. Loventhal、Lev N. Zakharov、Ramesh Jasti

  DOI：10.1021/jacs.6b12658

  日期：2017.3.1

  and a key macrocyclic intermediate toward the synthesis of acerogenin A. Notably, this oxidative homocoupling reaction is performed at room temperature, open to atmosphere, and without the need to rigorously exclude water, thus representing an operationally simple alternative to traditional cross-coupling macrocyclizations. The mechanism of the reaction was investigated indicating that 1-5 nm palladium

  受约束的大环支架被认为具有挑战性的合成基序，很少有通用的大环化方法能够访问这些类型的系统。尽管几十年来钯催化芳基硼酸和酯氧化均偶联为联苯已被认为是铃木-宫浦交叉偶联中的常见副产品，但这种反应性尚未用于合成具有挑战性的分子。在这里，我们报告了氧化硼酸酯同偶联反应作为合成应变和构象受限大环的温和方法。与类似的分子内 Suzuki-Miyaura 交叉偶联或还原性 Yamamoto 同偶联直接相比，分子内二硼酸酯同偶联具有更高的产率和更好的效率。底物包括应变聚苯撑大环、应变环炔烃和合成 acerogenin A 的关键大环中间体。值得注意的是，这种氧化同偶联反应是在室温下进行的，对大气开放，不需要严格排除水，因此代表了操作上传统交叉偶联大环化的简单替代品。对反应机理进行了研究，表明 1-5 nm 的钯纳米粒子可以作为活性催化剂。因此代表了传统交叉偶联大环化的操作简单的替代方案。对反应机理进行了研究，表明
• Synthesis, Characterization, and Crystal Structure of [6]Cycloparaphenylene
  作者：Jianlong Xia、Ramesh Jasti

  DOI：10.1002/anie.201108167

  日期：2012.3.5

  Strained: [6]Cycloparaphenylene, a molecule with 97 kcal mol−1 of strain energy, was synthesized. The synthetic strategy relied on two sequential oxidative dearomatization/addition sequences and a final reductive aromatization reaction (see scheme). The optoelectronic properties of [6]cycloparaphenylene were measured, and the analysis of the X‐ray crystal structure revealed a linear packing geometry

  应变：[6]环对亚苯基，其具有97 kcal mol -1的应变能的分子。合成策略依赖于两个顺序的氧化脱芳烃/加成序列和最终的还原芳构化反应（参见方案）。测量了[6]环对亚苯基的光电性能，对X射线晶体结构的分析显示出线性堆积的几何形状，让人联想到碳纳米管。