3-(4-Bromophenyl)-6-[4-[4-(4-bromophenyl)-1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl]phenyl]-3,6-dimethoxycyclohexa-1,4-diene | 1404310-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Bromophenyl)-6-[4-[4-(4-bromophenyl)-1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl]phenyl]-3,6-dimethoxycyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-6-[4-[4-(4-bromophenyl)-1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl]phenyl]-3,6-dimethoxycyclohexa-1,4-diene
• CAS: 1404310-51-5
• 化学式: C₃₄H₃₂Br₂O₄
• 分子量: 664.434
• InChiKey: TWAMLVPYGHVFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromophenyl)-6-[4-[4-(4-bromophenyl)-1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl]phenyl]-3,6-dimethoxycyclohexa-1,4-diene 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到(31S,34s,51S,54s)-31,34,51,54-tetramethoxy-1,2,4(1,4)-tribenzena-3,5(1,4)-dicyclohexanacyclopentaphane-32,35,52,55-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of [5]Cycloparaphenylene

  摘要：

  The synthesis of highly strained [5]cycloparaphenylene ([5]CPP), a structural unit of the periphery of C-60 and the shortest possible structural constituent of the sidewall of a (5,5) carbon nanotube, was achieved in nine steps in 17% overall yield. The synthesis relied on metal-mediated ring closure of a triethylsilyl (TES)-protected masked precursor 1c followed by removal of the TES groups and subsequent reductive aromatization. UV-vis and electrochemical studies revealed that the HOMO-LUMO gap of [5]CPP is narrow and is comparable to that of C-60, as predicted by theoretical calculations. The results suggest that [5]CPP should be an excellent lead compound for molecular electronics.

  DOI：

  10.1021/ja413214q
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 以1.4 g的产率得到3-(4-Bromophenyl)-6-[4-[4-(4-bromophenyl)-1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl]phenyl]-3,6-dimethoxycyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  [6]环对亚苯基的合成，表征和晶体结构

  摘要：

  应变：[6]环对亚苯基，其具有97 kcal mol -1的应变能的分子。合成策略依赖于两个顺序的氧化脱芳烃/加成序列和最终的还原芳构化反应（参见方案）。测量了[6]环对亚苯基的光电性能，对X射线晶体结构的分析显示出线性堆积的几何形状，让人联想到碳纳米管。

  DOI：

  10.1002/anie.201108167

文献信息

• 一种烷氧基取代的环对苯撑类化合物的制备方法
  申请人：安徽医科大学

  公开号：CN113200829A

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种烷氧基取代的环对苯撑类化合物的制备方法，且公开了具有如式（I）、（II）、（III）所示结构的化合物的制备方法，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、X和Y如本文中所定义。本发明使用所述弯曲模块分子来制备含烷氧基取代环对苯撑类化合物的方法简单，收率高，产物单一，易分离，因而可广泛应用于制备具有潜在应用价值的含烷氧基取代的环对苯撑类发光化合物。
• 一种在环对苯撑中插入蒽单元的碳纳米环及 其合成方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108586187B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一种在环对苯撑中插入蒽单元的碳纳米环及其合成方法，涉及有机光化学合成领域，本发明首次设计合成了一种在环对苯撑基础上插入一个蒽单元的新型碳纳米环，其也是(13,11)手性单壁碳纳米管的最小结构单元。本发明的合成方法采用氙灯光照生成的蒽二聚结构衍生物经交叉偶联反应后，再经关环反应及还原芳构化反应，最后经加热解聚得到在环对苯撑基础上引入一个蒽单元的碳纳米环。本发明的合成步骤简便高效，仅用4步，以16％的总收率合成目标产物，收率可观。
• Synthesis of Macrocyclic Oligoparaphenylenes Derived from Anthracene Photodimer
  作者：Lifeng Guo、Xiaodi Yang、Huan Cong

  DOI：10.1002/cjoc.201800341

  日期：2018.12

  Two oligoparaphenylene‐derived macrocycles were prepared using the anthracene photodimerization−cycloreversion strategy. The computational and experimental properties of these cyclic oligoparaphenylenes were conducted and compared with that of [12]cycloparaphenylene.

  使用蒽光二聚化-环还原策略制备了两个低聚对亚苯基衍生的大环化合物。进行了这些环状低聚对亚苯基的计算和实验性质，并与[12]环对亚苯基进行了比较。
• Modular synthesis, racemization pathway, and photophysical properties of asymmetrically substituted cycloparaphenylenes
  作者：Hao Chen、Mengqi Shao、Huajun Li、Hengxin Liu、Wen-Mei Wei、Ren-Hui Zheng、Mengmeng Song、Rui Liu、Dapeng Lu

  DOI：10.1039/d2nj03166c

  日期：——

  The size-selective synthesis of dimethoxy substituted [10]- and [12]CPP through a flexible modular route was reported. The structures were fully characterized by HR-MS and NMR. The racemization processes of these inherently chiral molecules were analyzed by DFT calculations. The photophysical properties were studied by UV-Vis and photoluminescence spectroscopy. Finally, the bioimaging utility as a

  报道了通过灵活的模块化路线选择性合成二甲氧基取代的[10]-和[12]CPP。通过 HR-MS 和 NMR 对结构进行了充分表征。通过 DFT 计算分析了这些固有手性分子的消旋过程。通过紫外-可见光和光致发光光谱研究了光物理性质。最后，在活细胞中研究了作为荧光团的生物成像效用。
• An Anthracene-Incorporated [8]Cycloparaphenylene Derivative as an Emitter in Photon Upconversion
  作者：Paolo Della Sala、Amedeo Capobianco、Tonino Caruso、Carmen Talotta、Margherita De Rosa、Placido Neri、Andrea Peluso、Carmine Gaeta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02590

  日期：2018.1.5

  The anthracene-incorporated [8] cycloparaphenylene 2 has been synthesized and its optoelectronic properties studied by UV vis spectroscopy, cyclic voltammetry, and DFT calculations. NMR and computational studies indicate that the new cycloparaphenylene derivative possesses a C, point group symmetry. The new CPP 2 exhibits peculiar optoelectronic properties: (i) fluorescence emission is blue-shifted with respect to [8]cycloparaphenylene 1, and its quantum yield is higher; (ii) in the presence of an octaethylporphyrin Pd complex, as sensitizer, it undergoes a visible light upconversion. This is the first case in which a cycloparaphenylene derivative is involved as an emitter in low power light frequency conversion.