3-(2-methoxyphenyl)propyl sulfamate | 723287-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)propyl sulfamate
• CAS: 723287-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄S
• 分子量: 245.299
• InChiKey: WUEADNGGRYZXDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)propyl sulfamate 在 tert-Butyl hypoiodite 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸酯和N-烷基磺酰胺的无过渡金属分子内CH胺化†

  摘要：

  据报道，使用碘氧化剂，次碘酸叔丁酯（t -BuOI）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）可以进行无过渡金属的氨基磺酸氨基甲烷酯类分子内CH氨基化反应。使用NIS的方法也成功地应用于N-烷基磺酰胺的氧化环化。

  DOI：

  10.1039/c9cc06410a
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基）丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(2-methoxyphenyl)propyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化的分子内CN键形成反应：氨基磺酸酯的酰胺化和不饱和磺酰胺的叠氮化

  摘要：

  钌卟啉[Ru（F 20 -TPP）（CO）]（F 20 -TPP = 5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉对二阴离子）和[Ru（Por *）（CO）]（Por * = 5,10,15,20-四[[1 S，4 R，5 R，8 S）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4：5,8- dimethanoanthracen -9-基]卟啉二价阴离子）催化的氨基磺酸酯的分子内酰胺化p -XC 6 ħ 4（CH 2）2 OSO 2 NH 2（X =氯，甲基，MEO），XC 6 H ^ 4（CH 2）3 OSO 2 NH 2（X = p -F，p -MeO，m -MeO）和Ar（CH 2）2 OSO 2 NH 2（Ar =萘-1-基，萘-2-基）与PhI（OAc）2一起制得相应的环状氨基磺酸盐，产率高达89％，底物转化率高达100％；在[Ru（Por *）（CO）]催化下的不对称分子内酰胺化反

  DOI：

  10.1021/jo0358877

文献信息

• Enantioselective CH Amination Using Cationic Ruthenium(II)-pybox Catalysts
  作者：Erika Milczek、Nadège Boudet、Simon Blakey

  DOI：10.1002/anie.200801445

  日期：2008.8.25
• Transition-metal-free Intramolecular C–H amination of sulfamate esters and<i>N</i>-alkylsulfamides
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shogo Nakamura、Keisuke Jou、Kohji Iwaida、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c9cc06410a

  日期：——

  The transition-metal-free intramolecular C–H amination of sulfamate esters using iodine oxidants, tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) and N-iodosuccinimide (NIS) is reported. A method using NIS was also successfully applied to the oxidative cyclization of N-alkylsulfamides.

  据报道，使用碘氧化剂，次碘酸叔丁酯（t -BuOI）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）可以进行无过渡金属的氨基磺酸氨基甲烷酯类分子内CH氨基化反应。使用NIS的方法也成功地应用于N-烷基磺酰胺的氧化环化。
• Intramolecular C−N Bond Formation Reactions Catalyzed by Ruthenium Porphyrins:  Amidation of Sulfamate Esters and Aziridination of Unsaturated Sulfonamides
  作者：Jiang-Lin Liang、Shi-Xue Yuan、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jo0358877

  日期：2004.5.1

  dianion) catalyzed intramolecular amidation of sulfamate esters p-X-C6H4(CH2)2OSO2NH2 (X = Cl, Me, MeO), XC6H4(CH2)3OSO2NH2 (X = p-F, p-MeO, m-MeO), and Ar(CH2)2OSO2NH2 (Ar = naphthalen-1-yl, naphthalen-2-yl) with PhI(OAc)2 to afford the corresponding cyclic sulfamidates in up to 89% yield with up to 100% substrate conversion; up to 88% ee was attained in the asymmetric intramolecular amidation catalyzed

  钌卟啉[Ru（F 20 -TPP）（CO）]（F 20 -TPP = 5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉对二阴离子）和[Ru（Por *）（CO）]（Por * = 5,10,15,20-四[[1 S，4 R，5 R，8 S）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4：5,8- dimethanoanthracen -9-基]卟啉二价阴离子）催化的氨基磺酸酯的分子内酰胺化p -XC 6 ħ 4（CH 2）2 OSO 2 NH 2（X =氯，甲基，MEO），XC 6 H ^ 4（CH 2）3 OSO 2 NH 2（X = p -F，p -MeO，m -MeO）和Ar（CH 2）2 OSO 2 NH 2（Ar =萘-1-基，萘-2-基）与PhI（OAc）2一起制得相应的环状氨基磺酸盐，产率高达89％，底物转化率高达100％；在[Ru（Por *）（CO）]催化下的不对称分子内酰胺化反