methyl-2-acetylaminomethylene-3-oxobutanoate | 112466-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2-acetylaminomethylene-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 2-(acetamidomethylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 112466-12-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: HAZRFNVTABDQBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-acetylaminomethylene-3-oxobutanoate 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 4-acetylamino-2,2-dimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyran derivatives

  摘要：

  化学式为I的化合物：##STR1## 其中：R1是氢或烷基；R2是烷基，可选地被一个或多个烷氧基或卤素原子取代；X是公式--OR3的基团，其中R3是烷基、环烷基或芳基烷基；或者X是公式--NHCVR4的基团，其中V是氧或硫，R4是氢、烷基、环烷基（这些烷基和环烷基基团可能被取代）、烯基、芳基、芳基烷基、氨基、单烷基或双烷基氨基或公式--OR5的基团，其中R5是可选择取代的烷基、芳基或芳基烷基；或者X是公式--NHSO.sub.2 R4a的基团，其中R4a是烷基、芳基或公式--CH.sub.2 COR4b的基团，其中R4b是烷基或芳基；Y是可选择取代的烷氧基、环烷氧基、芳基烷氧基或公式--NR6R7的基团，其中R6是氢或烷基，R7是烷基、环烷基（这些烷基和环烷基基团可能被取代）、芳基或芳基烷基或R7是公式--COOR8的基团，其中R8是烷基，这些中间体在合成β-内酰胺类抗生素中是有用的。

  公开号：

  US05155236A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 methyl 2-methoxymethylene-3-oxobutanoate 在 silica 、 hexane-diethyl ether 作用下， 反应 4.0h， 以to give the title compound (18.5 g) m.p. 60°-62° C. (hexane/ether)的产率得到methyl-2-acetylaminomethylene-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyran derivatives

  摘要：

  化合物I的式子：##STR1## 其中：R1是氢或烷基；R2是烷基，可选地被一个或多个烷氧基或卤素原子取代；X是式子--OR3的基团，其中R3是烷基，环烷基或芳基烷基；或X是式子--NHCVR4的基团，其中V是氧或硫，R4是氢，烷基，环烷基（其中烷基和环烷基基团可以被取代），烯基，芳基，芳基烷基，氨基，单烷基或双烷基氨基或式子--OR5的基团，其中R5是可选地取代的烷基，芳基或芳基烷基；或X是式子--NHSO.sub.2 R4a的基团，其中R4a是烷基，芳基或式子--CH.sub.2 COR4b的基团，其中R4b是烷基或芳基；Y是可选地取代的烷氧基，环烷氧基，芳基烷氧基或式子--NR6R7的基团，其中R6是氢或烷基，R7是烷基，环烷基（其中烷基和环烷基基团可以被取代），芳基或芳基烷基或R7是式子--COOR8的基团，其中R8是烷基，可用于β-内酰胺类抗生素的合成中间体。

  公开号：

  US05296613A1

文献信息

• A novel Diels-Alder approach to carbapenems
  作者：Richard Bayles、Anthony P. Flynn、Ronald H.B. Galt、Susan Kirby、Ralph W. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82342-4

  日期：1988.1
• Pyran derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industrial PLC

  公开号：US05155236A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  Compounds of formula I: ##STR1## wherein: R1 is hydrogen or alkyl; R2 is alkyl optionally substituted by one or more alkoxy groups or halogen atoms; X is a group of formula --OR3 wherein R3 is alkyl, cycloalkyl, or arylalkyl; or X is a group of formula --NHCVR4 wherein V is oxygen or sulphur, R4 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl (which alkyl and cycloalkyl groups may be substituted), alkenyl, aryl, arylalkyl, amino, mono- or di-alkylamino or a group of the formula --OR5 wherein R5 is optionally substituted alkyl, aryl or arylalkyl; or X is a group of formula --NHSO.sub.2 R4a wherein R4a is alkyl, aryl or a group of formula --CH.sub.2 COR4b wherein R4b is alkyl or aryl; Y is optionally substituted alkoxy, cycloalkoxy, arylalkoxy or a group of formula --NR6R7 wherein R6 is hydrogen or alkyl and R7 is alkyl, cycloalkyl (which alkyl and cycloalkyl groups may be substituted), aryl or arylalkyl or R7 is a group of formula --COOR8 wherein R8 is alkyl are useful intermediates in the synthesis of beta-lactam antibiotics.

  化合物的化学式为I：##STR1## 其中：R1是氢或烷基；R2是烷基，可选择性地用一个或多个烷氧基或卤素原子取代；X是公式--OR3的基团，其中R3是烷基，环烷基或芳基烷基；或X是公式--NHCVR4的基团，其中V是氧或硫，R4是氢，烷基，环烷基（该烷基和环烷基可以被取代），烯基，芳基，芳基烷基，氨基，单烷基或二烷基氨基或公式--OR5的基团，其中R5是可选择性取代的烷基，芳基或芳基烷基；或X是公式--NHSO.sub.2 R4a的基团，其中R4a是烷基，芳基或公式--CH.sub.2 COR4b的基团，其中R4b是烷基或芳基；Y是可选择性取代的烷氧基，环烷氧基，芳基烷氧基或公式--NR6R7的基团，其中R6是氢或烷基，R7是烷基，环烷基（该烷基和环烷基可以被取代），芳基或芳基烷基，或R7是公式--COOR8的基团，其中R8是烷基，是合成β-内酰胺类抗生素的有用中间体。