3-phenyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-indole | 1247072-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-indole
• 英文别名: Trimethyl-[2-[(3-phenylindol-1-yl)methoxy]ethyl]silane；trimethyl-[2-[(3-phenylindol-1-yl)methoxy]ethyl]silane
• CAS: 1247072-02-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NOSi
• 分子量: 323.51
• InChiKey: PWMXXAYUMSNZGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基]-1H-吲哚 、 苯 在 4,5-二氮芴-9-酮 、 Pd(opiv)2 、 氧气 、 丙酸 作用下， 120.0 ℃ 、1.11 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-phenyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-indole 、 2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled aerobic oxidative coupling of indoles and benzene using Pd catalysts with 4,5-diazafluorene ligands

  摘要：

  已成功实现以钯为催化剂的吲哚和苯的好氧氧化交叉偶联反应，使用4,5-二氮芴衍生物作为辅助配体。合理选择中性和阴离子配体可以控制反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c1cc13632a

文献信息

• Regioselective Oxidative Arylation of Indoles Bearing <i>N-</i>Alkyl Protecting Groups: Dual C−H Functionalization via a Concerted Metalation−Deprotonation Mechanism
  作者：Shathaverdhan Potavathri、Kyle C. Pereira、Serge I. Gorelsky、Andrew Pike、Alexis P. LeBris、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ja107159b

  日期：2010.10.20

  The most direct method for synthesizing 2-arylindoles is oxidative coupling of an arene with an indole. We have shown that both the activity and regioselectivity of this cross-coupling reaction are correlated with the acidity of the medium. This insight has been applied to predict the best conditions for the oxidative cross-coupling of N-alkylindoles, an important class of substrates that has heretofore

  合成 2-芳基吲哚最直接的方法是芳烃与吲哚的氧化偶联。我们已经表明，这种交叉偶联反应的活性和区域选择性都与培养基的酸度有关。这一见解已被应用于预测 N-烷基吲哚氧化交叉偶联的最佳条件，这是一类重要的底物，迄今为止与氧化交叉偶联所需的苛刻条件不相容。实验和计算数据都表明，无论芳烃上的取代如何，吲哚和简单芳烃的 CH 钯化机制最好描述为协同金属化 - 去质子化。
• Regiocontrolled aerobic oxidative coupling of indoles and benzene using Pd catalysts with 4,5-diazafluorene ligands
  作者：Alison N. Campbell、Eric B. Meyer、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c1cc13632a

  日期：——

  Palladium-catalyzed aerobic oxidative cross-couplings of indoles and benzene have been achieved by using 4,5-diazafluorene derivatives as ancillary ligands. Proper choice of the neutral and anionic ligands enables control over the reaction regioselectivity.

  已成功实现以钯为催化剂的吲哚和苯的好氧氧化交叉偶联反应，使用4,5-二氮芴衍生物作为辅助配体。合理选择中性和阴离子配体可以控制反应的区域选择性。