N,N-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine | 745079-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine
• 英文别名: (4S)-N-methyl-4-phenyl-N-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 745079-30-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: AHGRJEIVRCCESQ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N,N-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2:1 双恶唑啉铜配合物的能量分辨碰撞诱导解离截面。非键相互作用和非线性效应

  摘要：

  通过拟合能量分辨碰撞诱导解离截面，确定了气相中双恶唑啉配体和 Cu(I) 的 2:1 复合物的绝对配体结合能。选择这些配合物是因为它们出现在不对称催化中，非线性效应的现象可以用同手性和异手性配合物的稳定性差异来解释。使用伪对映体配体，以便可以采用质谱测量。测量发现，空间上相似但电子上不同的异丙基取代基与苯基取代基导致同-杂手性配合物的不同稳定性排序，然后导致预测具有异丙基取代的配体的配合物在不对称催化中的非线性效应.

  DOI：

  10.1021/ja065390p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-amine 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 N,N-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  结合常数在通过静电相互作用固定的手性催化剂效率中的作用：阿扎比（恶唑啉）-铜配合物的情况。

  摘要：

  如理论计算所示，氮杂双（恶唑啉）-铜配合物比类似的双（恶唑啉）-铜配合物稳定得多。如双（恶唑啉）所观察到的，这种增强的稳定性使得它们能够通过静电相互作用而有效地固定在不同的阴离子载体上，例如粘土和nafion-二氧化硅纳米复合材料，而不会失去配体。结果，在苯乙烯和重氮乙酸乙酯之间的环丙烷化反应中获得约90％ee的对映选择性。此外，固体催化剂易于回收。

  DOI：

  10.1002/chem.200305739
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine 作用下， 反应 2.5h， 生成 methyl (S)-2-phenyl-2-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)acetate 、 (2S,αR)-α-(tetrahydrofuran-2-yl)phenylacetate 、 (2R,αR)-α-(tetrahydrofuran-2-yl)phenylacetate 、 (2R,αS)-α-(tetrahydrofuran-2-yl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective C–H carbene insertions with homogeneous and immobilized copper complexes

  摘要：

  手性双（噁唑啉）-和双（噁唑啉）-铜配合物在均相反应中，对环醚的C-H键进行手性选择性羰基插入的效率，在很大程度上取决于底物的结构。通过静电相互作用将催化剂固定在拉坡石粘土上，不仅能够回收和重复使用非均相催化剂，在某些情况下还能提高手性选择性和整体化学选择性，使在溶液中无法发生或导致低产量的反应成为可能，即使使用常用的Rh2[S-DOSP]4催化剂也是如此。

  DOI：

  10.1039/c1ob05499f

文献信息

• The Role of Binding Constants in the Efficiency of Chiral Catalysts Immobilized by Electrostatic Interactions: The Case of Azabis(oxazoline)–Copper Complexes
  作者：José M. Fraile、José I. García、Clara I. Herrerías、José A. Mayoral、Oliver Reiser、Antonio Socuéllamos、Heiko Werner

  DOI：10.1002/chem.200305739

  日期：2004.6.21

  azabis(oxazoline)-copper complexes are considerably more stable than the analogous bis(oxazoline)-copper complexes. This enhanced stability allows them to be efficiently immobilized by means of electrostatic interactions to different anionic supports, such as clays and nafion-silica nanocomposites, without the loss of a ligand, as is observed for bis(oxazolines). As a result, enantioselectivities of around

  如理论计算所示，氮杂双（恶唑啉）-铜配合物比类似的双（恶唑啉）-铜配合物稳定得多。如双（恶唑啉）所观察到的，这种增强的稳定性使得它们能够通过静电相互作用而有效地固定在不同的阴离子载体上，例如粘土和nafion-二氧化硅纳米复合材料，而不会失去配体。结果，在苯乙烯和重氮乙酸乙酯之间的环丙烷化反应中获得约90％ee的对映选择性。此外，固体催化剂易于回收。
• Energy-Resolved Collision-Induced Dissociation Cross Sections of 2:1 Bis-oxazoline Copper Complexes. Nonbonded Interactions and Nonlinear Effects
  作者：Eva Zocher、Rolf Dietiker、Peter Chen

  DOI：10.1021/ja065390p

  日期：2007.3.1

  Absolute ligand binding energies are determined for the 2:1 complexes of bis-oxazoline ligands and Cu(I) in the gas phase by the fitting of energy-resolved collision-induced dissociation cross sections. The complexes were chosen for their occurrence in asymmetric catalysis for which the phenomenon of nonlinear effects is explained by differences in stability for homochiral and heterochiral complexes

  通过拟合能量分辨碰撞诱导解离截面，确定了气相中双恶唑啉配体和 Cu(I) 的 2:1 复合物的绝对配体结合能。选择这些配合物是因为它们出现在不对称催化中，非线性效应的现象可以用同手性和异手性配合物的稳定性差异来解释。使用伪对映体配体，以便可以采用质谱测量。测量发现，空间上相似但电子上不同的异丙基取代基与苯基取代基导致同-杂手性配合物的不同稳定性排序，然后导致预测具有异丙基取代的配体的配合物在不对称催化中的非线性效应.