1-[(R)-(E)-2-((S)-1-Benzyloxymethyl-3-iodo-propoxy)-ethenesulfinyl]-4-methyl-benzene | 724755-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(R)-(E)-2-((S)-1-Benzyloxymethyl-3-iodo-propoxy)-ethenesulfinyl]-4-methyl-benzene
• CAS: 724755-70-8
• 化学式: C₂₀H₂₃IO₃S
• 分子量: 470.371
• InChiKey: QSVJODKSNQQOIK-BSXWNKDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(R)-(E)-2-((S)-1-Benzyloxymethyl-3-iodo-propoxy)-ethenesulfinyl]-4-methyl-benzene 在 air 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,5S)-2-Benzyloxymethyl-5-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-tetrahydro-furan 、 (2S,5R)-2-Benzyloxymethyl-5-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in Radical Cyclization of β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Synthesis of Tetrahydrofuranyl Allyl Carbinols

  摘要：

  Tetrahydrofuranyl allyl carbinols may be prepared stereoselectively via radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides, Pummerer rearrangement, and reaction with allylstannane.

  DOI：

  10.1021/ol049676f
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(R)-(E)-2-((S)-1-Benzyloxymethyl-3-iodo-propoxy)-ethenesulfinyl]-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in Radical Cyclization of β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Synthesis of Tetrahydrofuranyl Allyl Carbinols

  摘要：

  Tetrahydrofuranyl allyl carbinols may be prepared stereoselectively via radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides, Pummerer rearrangement, and reaction with allylstannane.

  DOI：

  10.1021/ol049676f